Deoxyribóza
chemická sloučenina / From Wikipedia, the free encyclopedia
Deoxyribóza (v chemickém názvosloví sacharidů deoxyribosa) je monosacharid s pěti atomy uhlíku, pentóza ze skupiny aldopentóz. Má molekulární vzorec C5H10O4 a lineární vzorec H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H. Je odvozena od ribózy nahrazením hydroxylové skupiny na druhém atomu uhlíku atomem vodíku. Předpona deoxy znamená bez kyslíku a přesnější zápis je 2-deoxyribóza.
Deoxyribóza | |
---|---|
Deoxyribóza – strukturní vzorec (2-deoxy-β-D-ribofuranosa) | |
Obecné | |
Systematický název | (2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2,4-diol |
Sumární vzorec | C5H10O4 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 533-67-5 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 134,13 g/mol |
Teplota tání | 91 °C |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Deoxyribóza se podílí na stavbě deoxyribonukleové kyseliny (DNA), která je nositelkou dědičnosti u většiny organismů na Zemi. Předpokládá se, že primitivní organismy využívaly jen ribózu (tedy ribonukleovou kyselinu, RNA). Deoxyribóza se vyvinula později, protože je obtížnější ji vyrobit. V moderních organismech se vyrábí z ribózy enzymatickou reakcí, tedy pomocí katalytického proteinu.
Díky deoxyribóze je DNA chemicky stabilnější než RNA.[2] Rozhodující je právě chybějící hydroxylová skupina na 2' uhlíku – díky tomu nemůže vznikat na této pozici 2'-O nukleofil, který by atakoval např. fosfodiesterovou vazbu a způsobil zlom ve vlákně nukleové kyseliny.[3]