L'origine de la navigation remonte aux premiers âges de l'humanité. Aux esquifs de papyrus succèdent des bateaux de mer, dérivés des embarcations fluviales (env. 2 500 av. J.-C.). La coque étroite est relevée aux extrémités comme celle des gondoles; une vingtaine d'avirons et une voile carrée, hissée sur un mât rabattable, assurent la propulsion; la direction s'obtient au moyen d'une rame-gouvernail placée à l'arrière le long du bord et maintenue dans une position proche de la verticale par un cordage fixé à plat bord, dispositif rustique conservé jusqu'à l'apparition du gouvernail d'étambot au XIIIesiècle.
Ensuite vint l'heure des grands explorateurs. Les Portugais, sous l'impulsion d'Henri le Navigateur, s'engagèrent à la conquête des océans, Bartolomeu Dias reconnaît le Cap de Bonne-Espérance en 1487, Vasco de Gama rallie les Indes en 1498; les Espagnols découvrent l'Amérique (Christophe Colomb, 1492). La route des Indes par l'ouest s'ouvrait plus tard après que Magellan eut reconnu le passage du sud de l'Amérique (1520). Les Grandes Découvertes consacraient ainsi le perfectionnement des navires et les progrès de l'art nautique qui les avaient rendues possibles.
L'ère des Grandes Découvertes avait donné à la marine à voile ses lettres de créance; l'ère suivante, celle des compétitions pour l'exploration des richesses et la maîtrise des mers, consacre le grand voilier à vocation militaire. Au XVIIesiècle, celle-ci s'affirme partout et dans tous les genres: moins de nefs, mais des caravelles et des galions espagnols. La courbure du pont s'atténue, tandis que les châteaux s'abaissent, puis s'arrondissent à l'avant et à l'arrière (fin du XVIIIesiècle). L'amélioration la plus notable concerne le gréement: le vaisseau est gréé en trois mâts carré; chacun des deux mâts principaux porte trois voiles carrées étagées: misaine ou grand-voile, hunier, perroquet, surmontées d'une quatrième voile carrée, le cacatois (fin XVIIIesiècle). Le mât d'artimon reçoit une grande voile trapézoïdale, l'artimon, que dominent deux ou trois voiles carrées: perroquet de fougue, perruche, cacatois de perruche; diverses voiles sont fixées à l'extrémité du beaupré pour améliorer les facultés d'évolution avant que n'apparaissent les focs triangulaires (XVIIIesiècle).
Le sport de la voile est différent des autres sports, car il nécessite l'utilisation de bateaux à voile (qui peuvent être très petits, comme dans le cas des planches à voile, ou très imposants, comme les maxi yachts, les multicoques ou les multimâts). Ces bateaux doivent recevoir leur propulsion par une ou plusieurs voiles, et être actionnés manuellement par des équipages constitués d'une ou de plusieurs personnes.
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Scott a mené auparavant l'expédition Discovery en Antarctique de 1901 à 1904. Cette fois, l'objectif principal, tel que l'exprime initialement Scott, est «d'atteindre le pôle Sud et de garantir à l'Empire britannique l'honneur de cette première». Bien qu'il s'agisse d'une initiative privée, elle jouit de la bénédiction officieuse du gouvernement britannique — qui a participé pour moitié aux frais —, de l'Amirauté et de la Royal Geographical Society.
Le Norvégien Roald Amundsen menant de son côté une autre expédition d'exploration, celle de Scott prend l'allure d'une course pour atteindre le pôle Sud. L'expédition de 65 hommes permet à une équipe réduite de cinq personnes d'atteindre le pôle le , mais ceux-ci constatent que l'équipe d'Amundsen les a précédés de plusieurs semaines. Tout le reste, y compris la performance d'Amundsen, est ensuite éclipsé par la mort de Scott et de ses compagnons lors de leur retour. Leurs notes et journaux, retrouvés huit mois plus tard par une équipe de recherche, permettront de comprendre les détails de leur histoire. Différentes hypothèses seront envisagées sur les causes de la tragédie, et des controverses se feront jour sur la personnalité de Scott.
Les trois sportifs les plus médaillés en voile olympique sont le Britannique Ben Ainslie avec cinq médailles dont quatre titres consécutifs (entre 2000 et 2012), le Danois Paul Elvstrøm avec quatre titres consécutifs (entre 1948 et 1960) et le Brésilien Torben Grael avec un total de cinq médailles en six olympiades. Paul Elvström détient aussi le record de longevité avec huit participations olympiques entre 1948 (à l'âge de 20 ans) et 1988 (à 60 ans).
Un quatre-mâts est un bateau dont les quatre mâts sont: le mât de misaine, le grand mât avant, le grand mât arrière et le mât d'artimon.
Un cinq-mâts est un navire à voiles doté de cinq mâts, soit d'avant en arrière le mât de misaine, le grand mât avant, le grand mât central, le grand mât arrière et le mât d'artimon.
Un six-mâts est un navire à voiles doté de six mâts. Seule une série de goélettes à six mâts fut réalisée au début du XXesiècle, pour le transport du charbon sur la côte Atlantique des États-Unis.
Le Thomas W. Lawson fut la plus grande goélette (en acier) et le seul voilier à sept mâts jamais construit. Il portait le nom de Thomas W. Lawson, un millionnaire de Boston, président de la Boston Bay State Gas Company.
Les multimâts qui ont marqué l'histoire de la navigation:
La liste des classes admissibles aux Jeux est constamment mise à jour afin de suivre l'évolution du sport dans la pratique internationale. La tendance s'est manifestée ces dernières années à suivre deux directions principales: d'une part la nécessité d'encourager des bateaux relativement peu coûteux, pour aider à apporter à ce sport, traditionnellement considéré comme une élite, même les classes moyennes (par exemple la tendance poursuivie avec l'introduction du Laser et l'exclusion des Flying Dutchman), et d'autre part le désir d'accroître le spectacle dans ce sport. Pour les compétitions prévues aux Jeux olympiques de Londres de 2012, huit séries ont été retenues et dont les régates ont eu lieu sur les sites de Weymouth et de l'Île de Portland en Angleterre: