נוקלאופיל
מגיב היוצר קשר כימי עם השותף שלו / ויקיפדיה האנציקלופדיה encyclopedia
בכימיה, נוקלאופיל (בלטינית: אוהב גרעין) הוא מגיב היוצר קשר כימי עם השותף שלו לתגובה הכימית (האלקטרופיל) באמצעות תרומה של שני אלקטרוני קשר[1]. כיוון שנוקלאופילים תורמים אלקטרונים, הם מוגדרים כבסיסי לואיס. כל המולקולות או היונים עם זוג אלקטרונים חופשיים יכולים להתנהג כנוקלאופילים, למרות שאניונים נוטים לכך יותר מאשר מגיבים נייטרליים. תגובות נוקלאופיליות נייטרליות עם ממסים כגון כוהלים ומים נקראות סולבוליזיס.
נוקלאופילים עשויים ליטול חלק בהתמרה נוקלאופילית, שבה נוקלאופיל נמשך למטען חשמלי חיובי חלקי או מלא ביסוד כימי מסוים ומסלק את הקבוצה שאליה הוא נקשר.
נוקלאופילי הוא תואר המתאר הזיקה של נוקלאופיל לגרעין האטום, בעוד שנוקלאופיליות או חוזק נוקלאופילי מתייחסים לתכונת עצמה. ברוב המקרים עושים שימוש במונח נוקלאופיליות על מנת להשוות זיקה יחסית של אטום אחד לאטום אחר.
באופן כללי, ככל שהיון יותר בסיסי (כלומר, ככל שעולה ערך ה-pKa של החומצה המצומדת), כך גדלה עוצמת התגובה שלו כנוקלאופיל. הקוטביות חשובה גם כן לצורך קביעת הנוקלאופיליות: ככל שקל יותר להפריע לענן האלקטרונים מסביב לאטום או המולקולה, כך הנוקלאופיל יגיב יותר בקלות. לדוגמה: יון היודיד (−I) הוא יותר נוקלאופילי מאשר יון הפלואוריד (−F).
נוקלאופיל סביבתי הוא נוקלאופיל שיכול לתקוף משני מקומות או יותר, כך שיכולים להיווצר שניים או יותר תוצרים. לדוגמה, היון תיו-ציאנט (−SCN) עשוי לתקוף את אטום הגופרית או את אטום החנקן. מסיבה זו, התגובה SN2 של אלקיל הליד עם −SCN מובילה לרוב לתערובת של RSCN (אלקיל תיו-ציאנט) ו-RNCS (אלקיל איזו-תיו-ציאנט).
המונחים נוקלאופיל ואלקטרופיל הוצגו לראשונה על ידי כריסטופר קלק אינגולד ב-1929[2], והחליפו את המונחים קטיונואידי ואניונואידי שהוצעו לפני כן על ידי א.ג' לפוורת' ב-1925[3].