THC
תרכובת / ויקיפדיה האנציקלופדיה encyclopedia
טטראהידרוקנאבינול (THC) או ליתר דיוק האיזומר העיקרי שלו (tetrahydrocannabinol-9-delta-(6aR,10aR)) tetrahydrocannabinol-Δ9-trans-(−), הוא המרכיב הפסיכואקטיבי העיקרי בצמח הקנאביס. בודד לראשונה בשנת 1964, בצורתו הטהורה, על ידי הכימאים הישראליים רפאל משולם, יחיאל גאוני, חביב אדרעי ועמיתיהם במכון ויצמן למדע.[1] כאשר הוא קר הוא מוצק מזוגג, כאשר מחומם הופך לדביק וצמיגי. כשהוא נוצר בצורה סינתטית הוא נקרא באופן רשמי על ידי INN דרונאבינול. הוא זמין על ידי מרשם רופא בארצות הברית ובקנדה תחת שם המותג מרינול. עקב היותו מסווג כטרפנואיד ארומטי, ל-THC יש יכולת נמוכה מאוד להתמוסס במים, אבל יכולת טובה להתמוסס בממסים אורגניים, במיוחד שמנים וכוהל.
שם IUPAC | |
---|---|
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol | |
נתונים כימיים | |
כתיב כימי | C21H30O2 |
מסה מולרית | 314.4636 גרם/מול |
נתונים פרמוקוקינטיים | |
זמינות ביולוגית | 10-35% (בשאיפה), 6-20% (בליעה) |
מטבוליזם | בדרך כלל בכבד על ידי CYP2C |
זמן מחצית חיים | 1.6-59 שעות, 25-36 שעות בצריכת דרונאבינול דרך הפה |
הפרשה | 65-80% (צואה), 20-35% (שתן) כמטאבוליטים חומצתיים |
בטיחות | |
מעמד חוקי | נכלל בפקודת הסמים המסוכנים בישראל. בארצות הברית נכלל ב-Schedule I ו-Schedule III. |
קטגוריית סיכון בהריון | קטגוריית סיכון C |
דרכי מתן | בליעה, עישון (או אידוי) |
מזהים | |
קוד ACT | A04AD10 |
מספר CAS | 1972-08-3 |
PubChem | 16078 |
ChemSpider | 15266 |
כמו רוב המטבוליטים המשניים שפעילים פרמקולוגית בצמחים, ההנחה היא שה-THC בקאנביס מעורב בהגנה העצמית כנראה מפני בעלי חיים אוכלי עשב, אך עדיין לא ידוע כיצד.
THC ידוע כבעל יכולת לקליטת קרינה - UV-B בטווחים 280–315 ננומטר. הוערך כי תכונה זו מסוגלת להגן על הצמח מחשיפה לקרינת UV מזיקה.