Esterificēšana
From Wikipedia, the free encyclopedia
Esterificēšana jeb esterifikācija ir esteru veidošanās reakcija no spirtiem un skābēm (galvenokārt karbonskābēm, bet esterificēšanas reakcijā var stāties arī skābekli saturošās neorganiskās skābes — slāpekļskābe, sērskābe u.c.).
Klasiskā esterificēšanas reakcija (saukta arī par Fišera esterificēšanu jeb Fišera—Speijera esterificēšanu):
- R−COOH + R′−OH ⇌ R−COOR′ + H2O, kur R un R′ — ogļūdeņražu atlikumi
Bez katalizatora reakcija noris ļoti lēni, jo karbonskābes ir vājas skābes; tipisks esterificēšanas katalizators ir sērskābe, kas bez tam ir arī ūdens atņēmēja viela un novirza reakcijas līdzsvaru pa labi, palielinot estera iznākumu. Var lietot arī citus ūdens atņēmējus, piemēram, molekulāros sietus. Reakcijas iznākumu palielina arī spirta pārākums (dažreiz spirtu pie viena izmanto kā reakcijas vidi), kā arī fiziska ūdens aizvadīšana, destilējot kā azeotropo maisījumu kopā ar benzolu vai toluolu — šeit ērti izmantot Dena—Starka aparātu.
Daudz ātrāk norisinās iekšējo esteru — laktonu — veidošanās no γ-oksiskābēm un δ-oksiskābēm.[1]
Esterificēšanas reakcija ir apgriezeniska — esteru hidrolīzi sauc par pārziepošanu.