Biciklična molekula
From Wikipedia, the free encyclopedia
Biciklična molekula (bi = dva, cikel = obroč) je molekula, ki ima dva združena obroča.[1] Biciklične strukture so prisotne v mnogo biološko pomembnih molekulah, kot sta na primer α-tujen in kafra. Biciklična spojina je lahko karbociklična (vsi atomi v obroču so ogljiki) ali heterociklična (atomi v obroču so sestavljeni iz vsaj dveh različnih elementov), kot je DABCO.[2] Poleg tega sta obroča lahko tako alifatska (npr. dekalin in norbornan) kot aromatska (npr. naftalen) ali pa kombinacija alifatskega in aromatskega (npr. tetralin).
Obstajajo trije možni načini, kako sta obroča v biciklični spojini povezana:[3]
- Spirociklična spojina ima dva obroča, povezana le z enim atomom – spiroatomom – ki je navadno kvarterni ogljik.[4] Primer spirociklične spojine je fotokromskega stikala spiropiran.
- Kondenzirana biciklična spojina ima dva obroča, povezana z dvema sosednjima atomoma. Obroča si torej delita eno kovalentno vez, tako imenovana mostna atoma sta neposredno povezana (npr. α-tujen in dekalin).
- Premostena biciklična spojina ima dva obroča, povezana s tremi ali več atomi, ki ločujejo dva mostna atoma z mostom, ki vsebuje vsaj en atom. Norbornan, znan tudi kot biciklo[2.2.1]heptan, lahko na primer razumemo kot par ciklopentanskih obročev, ki si vsak delita po tri od svojih petih ogljikovih atomov. Struktura kafre ima enako osnovo kot norbornan, vendar z dodanimi nekaj substituenti.