Enllaç C-Li
From Wikipedia, the free encyclopedia
En química organometàl·lica, un organolític és un compost químic covalent que conté enllaços carboni-liti (C-Li). Són reactius importants en la síntesi orgànica i s'utilitzen amb freqüència per transferir el grup orgànic o l'àtom de liti als substrats en passos sintètics, mitjançant addició nucleòfila o desprotonació simple.[1] Els reactius organolítics s'utilitzen a la indústria com a iniciador per a la polimerització aniònica, que condueix a la producció de diversos elastòmers. També s'han aplicat en síntesi asimètrica en la indústria farmacèutica.[2]
A causa de la gran diferència d'electronegativitat entre l'àtom de carboni i l'àtom de liti, l'enllaç C-Li és molt iònic. Com la naturalesa electropositiva del liti fa que la densitat de càrrega de l'enllaç estigui sobre l'àtom de carboni, es crea un carbanió. Aquesta naturalesa extremadament polar de l'enllaç C-Li fa que els reactius organolítics siguin bons nucleòfils i bases fortes. Per aquesta reactivitat són incompatibles amb aigua (H₂O) oxigen (O₂), i diòxid de carboni (CO₂) i han de ser manejats sota atmosfera protectora com nitrogen, o preferiblement argó.
Per a la síntesi orgànica de laboratori, molts reactius organolítics estan comercialment disponibles en forma de solució. Aquests reactius són altament reactius, i de vegades són pirofòrics.