Nitrile
Organische Stoffgruppe mit dreifach gebundenem Stickstoffatom / aus Wikipedia, der freien encyclopedia
Liebe Wikiwand-AI, fassen wir uns kurz, indem wir einfach diese Schlüsselfragen beantworten:
Können Sie die wichtigsten Fakten und Statistiken dazu auflisten Nitrile?
Fass diesen Artikel für einen 10-Jährigen zusammen
Nitrile sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel R–C≡N. Die funktionelle Gruppe aus Kohlenstoff und dreifach gebundenem Stickstoff wird als Nitril- oder Cyanogruppe bezeichnet. Das einfachste Nitril ist Cyanwasserstoff (Blausäure, H–C≡N). Andere Nitrile leiten sich durch Austausch des Wasserstoffatoms im Cyanwasserstoff gegen einen organischen Rest ab, z. B. Acetonitril, H3C–C≡N. Nitrile sind polare Verbindungen und können eine Vielzahl verschiedener Reaktionen eingehen, weshalb sie eine große Bedeutung in der chemischen Synthese haben, auch im industriellen Bereich. Typische Reaktionen sind die Umsetzung zu Carbonsäuren (Hydrolyse) und die Reduktion zu Aminen oder Aldehyden. Über das Stickstoffatom können Nitrile an Metallatome koordinieren und so Komplexe bilden. Hergestellt werden Nitrile oft durch Dehydratisierung (Wasserabspaltung) aus Carbonsäureamiden und Oximen oder durch die Einführung einer Cyanogruppe mit Cyanidsalzen wie Kaliumcyanid.
Nitrile kommen natürlich in vielen Pflanzen und Tieren vor. Eine besonders wichtige Gruppe sind die cyanogenen Glycoside, die Blausäure freisetzen können und für die Giftigkeit vieler Pflanzen verantwortlich sind, darunter Aprikosenkerne und Bittermandeln. Bei Tieren kommen Nitrile inklusive cyanogener Glycoside vor allem bei Insekten und Tausendfüßlern vor und dienen oft der Verteidigung. Nitrile kommen auch bei Bakterien, Pilzen und im Weltraum vor.
Nitrile sind wichtige Intermediate und Reagenzien für die Chemie und kommen beispielsweise als Zwischenstufe bei der Strecker-Synthese von Aminosäuren vor. Verschiedene Verbindungen wie Methylmethacrylat und Adiponitril werden großtechnisch aus Cyanwasserstoff hergestellt. Wichtige industrielle Produkte, bei denen es sich um Nitrile handelt, sind Acrylfasern, Sekundenkleber, die oft auf Cyanacrylaten basieren, und Nitrilkautschuk, der für medizinische Handschuhe verwendet wird. Acetonitril ist ein wichtiges Lösungsmittel. Einige Nitrile werden als Duftstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt. Durch ihre charakteristischen physikalischen und geometrischen Eigenschaften spielt die Nitrilgruppe außerdem eine wichtige Rolle beim zielgerichteten Design pharmazeutischer Wirkstoffe.