Φλουοξετίνη
χημική ένωση / From Wikipedia, the free encyclopedia
Η φλουοξετίνη, που πωλείται με τις επωνυμίες Prozac και Ladose, μεταξύ άλλων, είναι αντικαταθλιπτικό της κατηγορίας εκλεκτικών αναστολέων επαναπρόσληψης σεροτονίνης (SSRI).[2] Χρησιμοποιείται για τη θεραπεία της μείζονος καταθλιπτικής διαταραχής, της ιδεοψυχαναγκαστικής διαταραχής (OCD), της νευρικής βουλιμίας, της διαταραχής πανικού και της προεμμηνορροϊκής δυσφορικής διαταραχής.[2] Μπορεί να μειώσει τον κίνδυνο αυτοκτονίας σε άτομα άνω των 65 ετών. Έχει επίσης χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία της πρόωρης εκσπερμάτωσης. Η φλουοξετίνη λαμβάνεται από το στόμα.[2]
Φλουοξετίνη (πάνω), (R)-φλουοξετίνη (αριστερά), (S)-φλουοξετίνη (δεξιά) | |
Ονομασία IUPAC | |
---|---|
N-methyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-1-amine | |
Κλινικά δεδομένα | |
Εμπορικές ονομασίες | Prozac, Sarafem, Ladose, άλλα |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a689006 |
Δεδομένα άδειας |
|
Κατηγορία ασφαλείας κύησης |
|
Πιθανότητα εθισμού | Καμία[1] |
Οδοί χορήγησης | Από το στόμα |
Κυκλοφορία | |
Κυκλοφορία |
|
Φαρμακοκινητική | |
Βιοδιαθεσιμότητα | 60–80%[2] |
Πρωτεϊνική σύνδεση | 94–95%[3] |
Μεταβολισμός | Ήπαρ (κυρίως μέσω του CYP2D6)[4] |
Μεταβολίτες | νορφλουοξετίνη, δεσμεθυφλουοξετίνη |
Βιολογικός χρόνος ημιζωής | 1–3 ημέρες (οξεία) 4–6 ημέρες (χρόνια)[4][5] |
Απέκκριση | Ούρα (80%), κόπρανα (15%)[4][5] |
Κωδικοί | |
Αριθμός CAS | 54910-89-3 Y |
Κωδικός ATC | N06AB03 |
PubChem | CID 3386 |
IUPHAR/BPS | 203 |
DrugBank | DB00472 Y |
ChemSpider | 3269 Y |
UNII | 01K63SUP8D Y |
KEGG | D00326 Y |
ChEBI | CHEBI:5118 Y |
ChEMBL | CHEMBL41 Y |
Χημικά στοιχεία | |
Χημικός τύπος | C17H18F3NO |
Μοριακή μάζα | 309,33 g·mol−1 |
CNCCC(c1ccccc1)Oc2ccc(cc2)C(F)(F)F | |
InChI=1S/C17H18F3NO/c1-21-12-11-16(13-5-3-2-4-6-13)22-15-9-7-14(8-10-15)17(18,19)20/h2-10,16,21H,11-12H2,1H3 Y Key:RTHCYVBBDHJXIQ-UHFFFAOYSA-N Y | |
Φυσικά στοιχεία | |
Σημείο τήξης | 179 to 182 °C (354 to 360 °F) |
Σημείο βρασμού | 395 °C (743 °F) |
Υδροδιαλυτότητα | 14 mg/mL (20 °C) |
(verify) |
Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν δυσπεψία, δυσκολία στον ύπνο, σεξουαλική δυσλειτουργία, απώλεια όρεξης, ξηροστομία, εξάνθημα και ανώμαλα όνειρα.[2] Σοβαρές παρενέργειες περιλαμβάνουν σύνδρομο σεροτονίνης, μανία, επιληπτικές κρίσεις, αυξημένο κίνδυνο αυτοκτονικής συμπεριφοράς σε άτομα κάτω των 25 ετών και αυξημένο κίνδυνο αιμορραγίας. Εάν σταματήσει ξαφνικά, μπορεί να εμφανιστεί σύνδρομο στέρησης με άγχος, ζάλη και αλλαγές στην αίσθηση. Δεν είναι σαφές εάν είναι ασφαλές κατά την εγκυμοσύνη. Εάν λαμβάνεται ήδη, μπορεί να είναι λογικό να συνεχίσει κατά τη διάρκεια του θηλασμού.[6] Ο μηχανισμός δράσης του δεν είναι απολύτως σαφής αλλά πιστεύεται ότι σχετίζεται με την αύξηση της δραστηριότητας της σεροτονίνης στον εγκέφαλο.[2]
Η φλουοξετίνη ανακαλύφθηκε από την Eli Lilly and Company το 1972 και εγκρίθηκε για ιατρική χρήση το 1986.[7] Είναι στον κατάλογο των βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[8] Διατίθεται ως γενόσημο φάρμακο.[2] Το 2017, ήταν η 31η πιο συχνά συνταγογραφούμενη φαρμακευτική αγωγή στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από 21 εκατομμύρια συνταγές.[9][10]