Βουτυρικό οξύ
From Wikipedia, the free encyclopedia
Το βουτυρικό οξύ (αγγλικά butyric acid) είναι οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο C4H8O2, αν και συνηθέστερα παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CH2CO2H. Η εμπειρική ονομασία («βουτυρικό οξύ») προέρχεται από την ελληνική λέξη «βούτυρο». Για την αγγλόφωνη συστηματική ονομασία χρησιμοποιήθηκε η συντομογραφία BTA (από το ΒuΤanoic Acid)[1]. Πιο συγκεκριμένα, το βουτυρικό οξύ είναι ένα καρβοξυλικό οξύ. Άλατα, εστέρες και άλλα παράγωγα του βουτυρικού οξέος χρησιμοποιούν το επίθετο «βουτυρικός» για την παραγωγή της συστηματικής ονομασίας τους. Το βουτυρικό οξύ έχει βρεθεί στο γάλα, ιδιαίτερα στο κατσικίσιο, στο πρόβειο και στο βουβαλίσιο. Έχει βρεθεί ακόμη στο βούτυρο, στην παρμεζάνα, στο γαστρικό υγρό και, ως ένα προϊόν της αναερόβιας ζύμωσης, στα κόπρανα και στον ιδρώτα. Έχει δυσάρεστη οσμή και ξυνή γεύση, που αφήνει όμως μια γλυκύτητα ως μεταγεύση. Μπορεί να ανιχνευθεί από τα θηλαστικά που έχουν καλή όσφρηση (όπως για παράδειγμα ο σκύλος) από τη συγκέντρωση των 10 ppb, ενώ οι άνθρωποι μπορούν να το ανιχνεύσουν σε συγκεντρώσεις πάνω από 10 ppm.
Βουτυρικό οξύ | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Βουτανικό οξύ | ||
Άλλες ονομασίες | Βουτυρικό οξύ | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C4H8O2 | ||
Μοριακή μάζα | 88,11 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος | CH3CH2CH2COOH | ||
Συντομογραφίες | PrCOOH | ||
Αριθμός CAS | 107-92-6 | ||
SMILES | CCCC(=O)O | ||
InChI | 1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) | ||
PubChem CID | 264 | ||
ChemSpider ID | 259 | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 97 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | −7,9 °C | ||
Σημείο βρασμού | 163,5 °C | ||
Πυκνότητα | 959,5 kg/m3 | ||
Διαλυτότητα στο νερό | Αναμείξιμο | ||
Ιξώδες | 0,1529 cP | ||
Εμφάνιση | άχρωμο καυστικό υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
pKa | 4,82 | ||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | 72 °C | ||
Σημείο αυτανάφλεξης | 452 °C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Φράσεις κινδύνου | R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38 | ||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Το βουτυρικό οξύ είναι παρόν στον ανθρώπινο εμετό, και προκαλεί το κύριο μέρος της χαρακτηριστικής του οσμής[2][3][4].
Το βουτυρικό οξύ παρατηρήθηκε για πρώτη φορά (σε μη καθαρή μορφή) το 1814 από τον Γάλλο χημικό Μισέλ Εζέν Σεβρέλ (Michel Eugène Chevreul). Ως το 1818 το είχε καθαρίσει και επιτυχημένα χαρακτηρίσει[5].
Το βουτυρικό οξύ είναι ένα λιπαρό οξύ. Εστέρες του βρίσκονται τόσο σε ζωικά λίπη, όσο και σε φυτικά έλαια. Το τριγλυκερίδιο του βουτυρικού οξέος (δηλαδή ο τριεστέρας του βουτυρικού οξέος με γλυκερίνη) περιέχεται σε ποσοστό 3%-4% στο βούτυρο. Όταν χαλάσει το βούτυρο, το βουτυρικό οξύ ελευθερώνεται (με υδρόλυση) από το τριγλυκερίδιό του, δίνοντας τη χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή του χαλασμένου βουτύρου. Είναι ένα σημαντικό μέλος της υποομάδας των «μικρής αλυσίδας λιπαρών οξέων», το πρώτο μέλος της οποίας είναι το προπανικό οξύ. Είναι ένα ελαιώδες υγρό που διαλύεται εύκολα στο νερό (H2O), στην αιθανόλη (EtOH) και στον διαιθυλαιθέρα (Et2O). Μπορεί να διαχωριστεί από ένα υδατικό διάλυμά του με χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl2), οπότε καταβυθίζεται το δυσδυάλυτο βουτυρικό ασβέστιο [(PrCOO)2Ca]:
Μάλιστα, το βουτυρικό ασβέστιο έχει την παράξενη ιδιότητα να είναι λιγότερο διαλυτό στο ζεστό νερό απ' ό,τι στο ψυχρότερο.