Diastereoisómero
estereoisómeros que no son enantiómeros / De Wikipedia, la enciclopedia encyclopedia
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Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.
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El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas las equivalentes relacionadas. Los estereocentros no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro, son epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y, por lo tanto, aumenta el número de estereoisómeros en un factor de dos.
Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros, ya que estos últimos son los pares de estereoisómeros que difieren de todos los estereocentros y, por lo tanto, son reflejos uno del otro. Los enantiómeros de un compuesto con más de un estereocentro también son llamados diastereoisómeros de los otros estereoisómeros del compuesto que no es su imagen especular. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad, a diferencia de los enantiómeros.[1]
Isomería cis-trans y isomería conformacional son también formas de diastereomerismo.
Diastereoselectividad es la preferencia por formación de uno o más diastereómero sobre otro en una reacción orgánica.