Hidroboración
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La hidroboración es una reacción química usada en síntesis orgánica, en la que se produce la adición de borano (BH3) sobre un enlace múltiple carbono-carbono, habitualmente sobre el doble enlace (C=C) de los alquenos dando lugar en este caso a un alquilborano. La reacción es regioselectiva anti-Markovnikov, ya que el átomo de boro se une al carbono menos sustituido, y estereoespecífica, ya que es una adición sin.
- RCH=CH2 + BH3 → (RCH2CH2)3B
Esta reacción fue descubierta en 1956 por el Premio Nobel de Química H.C. Brown.
La utilidad de esta reacción radica en que el boro a continuación puede ser sustituido por un grupo funcional, obteniéndose el derivado correspondiente. Constituye pues un método de funcionalización de alquenos.
La hidroboración también puede darse sobre el triple enlace (C≡C) de los alquinos.