Éphédrine
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L'éphédrine est une amine sympathicomimétique et un alcaloïde fréquemment utilisé comme décongestionnant issu des plantes du genre Ephedra (famille des Ephedraceae). Son sel, le chlorhydrate d'éphédrine a diverses utilisations en regard de son effet sympathicomimétique.
Éphédrine | |
Énantiomères 1R,2S (en haut) et 1S,2R (en bas) de l'éphédrine | |
Identification | |
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Nom UICPA | (1R,2S)-2-(méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol |
No CAS | 299-42-3 134-71-4 (chlorhydrate) |
No ECHA | 100.005.528 |
No CE | 206-080-5 205-153-9 (chlorhydrate) |
No RTECS | KB0700000 |
Code ATC | R01AA03, R01AB05, R01BA02, R03CA02, S01FB02, « QG04BX90 » |
DrugBank | DB01364 |
PubChem | 9294 |
ChEBI | 15407 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1 Std. InChIKey : KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N |
Apparence | cristaux incolores (blancs) |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H15NO [Isomères] |
Masse molaire[1] | 165,232 2 ± 0,009 6 g/mol C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 36 °C (anhydre) |
Précautions | |
SGH[2] | |
H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion |
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Données pharmacocinétiques | |
Métabolisme | hépatique |
Demi-vie d’élim. | 4 heures |
Excrétion |
rénale |
Composés apparentés | |
Isomère(s) | Hordénine |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'éphédrine est utilisée dans divers pays pour le traitement de l'asthme, de l'obésité ou lors d'interventions chirurgicales pour maintenir une pression artérielle haute.
Proche chimiquement des amphétamines et des cathinones, utilisée à des fins de dopage chez les sportifs, elle est régulée dans de nombreux pays, et des spécialités pharmaceutiques en vente libre la contenant ont été retirées du marché.
Elle provoque une hypertension artérielle, de la tachycardie, et de nombreux effets adrénergiques.