Épichlorohydrine
composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
Cher Wikiwand IA, Faisons court en répondant simplement à ces questions clés :
Pouvez-vous énumérer les principaux faits et statistiques sur Épichlorhydrine?
Résumez cet article pour un enfant de 10 ans
L'épichlorohydrine ou épichlorhydrine ou 1-chloro-2,3-époxypropane, est un composé organochloré de formule semi-développée CH2CHOCH2Cl, liquide volatil toxique, incolore à forte odeur d'ail. L'épichlorohydrine est chirale car un atome de carbone est stéréogène, il existe donc deux formes énantiomères de ce composé.
(±)-Épichlorohydrine | |||
Énantiomère R de l'épichlorohydrine (à gauche) et S-épichlorohydrine (à droite). |
|||
Identification | |||
---|---|---|---|
Nom UICPA | 2-(chlorométhyl)oxirane | ||
Synonymes |
1-chloro-2,3-époxypropane, |
||
No CAS | 106-89-8 (R,S) | ||
No ECHA | 100.003.128 | ||
No CE | 203-439-8 | ||
PubChem | 7835 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | liquide incolore | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C3H5ClO [Isomères] |
||
Masse molaire[1] | 92,524 ± 0,005 g/mol C 38,94 %, H 5,45 %, Cl 38,32 %, O 17,29 %, 92.52 g/mol |
||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −48 °C[2] | ||
T° ébullition | 116,56 °C[2] | ||
Solubilité | 6,59 g/100 ml (eau, 25 °C) ; miscible avec l'alcool, l'éther, le chloroforme, le trichloroéthylène, le tétrachlorure de carbone ; immiscible avec les hydrocarbures de pétrole[3] |
||
Paramètre de solubilité δ | 22,5 MPa1/2 (25 °C)[4] | ||
Masse volumique | 1,180 66 g cm−3 à 20,0 °C[2] | ||
T° d'auto-inflammation | 415,6 °C[2] | ||
Point d’éclair | 40,6 °C[2] | ||
Pression de vapeur saturante | 1,333 kPa à 16,6 °C[2] | ||
Viscosité dynamique | 1,03 mPa s à 25 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[5] | |||
H226, H301, H311, H314, H331 et H350 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H331 : Toxique par inhalation H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) |
|||
SIMDUT[6] | |||
B3, D1A, D2A, E, |
|||
NFPA 704[7] | |||
Transport[5] | |||
Code Kemler : 63 : matière toxique et inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) Numéro ONU : 2023 : ÉPICHLORHYDRINE Classe : 6.1 Code de classification : TF1 : Matières toxiques inflammables : Liquides ; Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
|||
Classification du CIRC | |||
Groupe 2A, carcinogène | |||
Inhalation | TLV : 2 ppm[réf. souhaitée] | ||
Peau | 7,6 mg/m3[réf. souhaitée] | ||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 90 mg kg−1 (rat, oral) 154 mg kg−1 (rat, i.v.) 150 mg kg−1 (rat, s.c.) 113 mg kg−1 (rat, i.p.)[8] |
||
LogP | 0,45[8] | ||
Seuil de l’odorat | bas : 0,93 ppm[réf. souhaitée] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier |
Malgré son nom, l'épichlorohydrine n'appartient pas à la famille des chlorohydrines, puisqu'elle n'est pas un alcool halogéné, mais un époxyde. Certains intermédiaires directs de sa synthèse, tels le 2,3-dichloro-1-propanol et le 1,3-dichloro-2-propanol, sont eux en revanche des chlorohydrines.