2-Mercaptoéthanol
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Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, « hybride » de l'éthylène glycol et de l'éthanedithiol (en). À la température ordinaire c'est un liquide à l'odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un réducteur très utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.
2-Mercaptoéthanol | |||
2-Mercaptoéthanol | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 2-Hydroxy-1-éthanethiol | ||
Synonymes |
β-Mercaptoéthanol |
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No CAS | 60-24-2 | ||
No ECHA | 100.000.422 | ||
No CE | 200-464-6 | ||
FEMA | 4582 | ||
SMILES | |||
Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C2H6OS [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 78,133 ± 0,007 g/mol C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | −100 °C | ||
T° ébullition | 157 °C[1] | ||
Solubilité | dans l'eau : miscible[1] | ||
Masse volumique | 1,1 g·cm-3[1] | ||
T° d'auto-inflammation | 295 °C[1] | ||
Point d’éclair | 74 °C (coupelle ouverte)[1] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | 2,3–18 %vol[1] | ||
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 0,13 kPa[1] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | nD20 = 1,4996 | ||
Précautions | |||
SIMDUT[3] | |||
B3, D1A, D2B, B3 : Liquide combustible point d'éclair =74 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal ; sensibilisation de la peau chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients |
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NFPA 704 | |||
Transport | |||
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Écotoxicologie | |||
LogP | -0,3 (estimé)[1] | ||
Seuil de l’odorat | bas : 0,12 ppm haut : 0,64 ppm[4] |
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Composés apparentés | |||
Autres composés |
éthylène glycol |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Il est communément employé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. Il est aussi utilisé du fait de son groupe hydroxyle, qui le rend miscible dans l'eau et diminue la volatilité (donc l'odeur) du thiol.
Le mercaptoéthanol est synthétisé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène[5]:
- CH2CH2O + H2S → HOCH2CH2SH