Acide acétylsalicylique
anti-inflammatoire non stéroïdien / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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L’acide acétylsalicylique (AAS), plus connu sous le nom commercial d’aspirine, est un anti-inflammatoire non stéroïdien. C’est la substance active de nombreux médicaments aux propriétés antalgiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Il est surtout utilisé comme antiagrégant plaquettaire.
Acide acétylsalicylique | |
Molécule d'acide acétylsalicylique. |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide 2-acétyloxybenzoïque |
Synonymes |
Aspirine |
No CAS | 50-78-2 |
No ECHA | 100.000.059 |
No CE | 200-064-1 |
No RTECS | VO0700000 |
Code ATC | A01AD05, B01AC06, N02BA01 |
DrugBank | DB00945 |
PubChem | 2244 |
ChEBI | 15365 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12) InChIKey : BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | cristaux incolores à blancs ou poudre cristalline blanche, d'odeur caractéristique[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H8O4 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 180,157 4 ± 0,009 g/mol C 60 %, H 4,48 %, O 35,52 %, |
pKa | 3,5 |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 135 °C[1] |
T° ébullition | Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 140 °C[1] |
Solubilité | 2,5 g·l-1 (eau, 15 °C)[1], 4,6 g·l-1 (eau, 25 °C), |
Masse volumique | 1,4 g·cm-3[1] |
Point d’éclair | 131,2 °C |
Pression de vapeur saturante | 0,016 5 Pa à 25 °C |
Cristallographie | |
Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/c[5] |
Paramètres de maille | a = 11,430 Å b = 6,591 Å |
Volume | 854,23 Å3[5] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,55 |
Précautions | |
SGH[6],[7] | |
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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SIMDUT[8] | |
D2A, D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification |
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Écotoxicologie | |
LogP | 1,19[1] |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 60 - 90 % selon la dose[9] |
Liaison protéique | 99,6 % |
Métabolisme | Hépatique |
Demi-vie d’élim. | 3,1 h (dose < 650 mg) 5 h (dose = 1 g) 9 h (dose = 2 g) |
Excrétion | |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antalgique • Antipyrétique • Anti-inflammatoire • Antiagrégant plaquettaire |
Voie d’administration | Orale, IV |
Grossesse | Contre-indiqué au 3e trimestre |
Enfants | Déconseillé aux enfants de 3 à 12 ans (risque de syndrome de Reye) |
Précautions | Toxicité gastrique |
Composés apparentés | |
Isomère(s) | Acide caféique |
Autres composés | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
C’est un acide faible, dont la base conjuguée est l’anion acétylsalicylate.
C’est un des médicaments les plus consommés au monde.