Acide aminocaproïque
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L'acide aminocaproïque, acide ε-aminocaproïque ou acide 6-aminohexanoïque, est un composé chimique de formule H2NCH2CH2CH2CH2CH2COOH. Il se présente comme un solide blanc cristallisé[4] inodore, combustible, très soluble dans l'eau, dans lequel il existe sous forme de zwitterion[5]. Structurellement analogue à la lysine, un acide aminé protéinogène, il peut agir comme inhibiteur des enzymes qui se lient à ce résidu, telles que les peptidases comme la plasmine, responsable de la fibrinolyse, étape critique du processus de coagulation sanguine, de sorte qu'il est employé comme antifibrinolytique[6] dans certains troubles de la coagulation[7]. C'est également un anti-inflammatoire[8].
Acide ε-aminocaproïque | |
Structure de l'acide ε-aminocaproïque | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 6-aminohexanoïque |
No CAS | 60-32-2 |
No ECHA | 100.000.427 |
No CE | 200-469-3 |
No RTECS | MO6300000 |
Code ATC | B02AA01 |
DrugBank | DB00513 |
PubChem | 564 |
ChEBI | 16586 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13NO2/c7-5-3-1-2-4-6(8)9/h1-5,7H2,(H,8,9) Std. InChIKey : SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | solide blanc cristallisé inodore[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H13NO2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 207 à 209 °C[1] (décomposition) |
Solubilité | 800 g/L[1] à 20 °C |
Précautions | |
SGH[3] | |
H315, H319, H335, P261, P280, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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NFPA 704[3] | |
Écotoxicologie | |
LogP | -2,95[1] (octanol/eau) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Dans l'industrie, l'acide ε-aminocaproïque est un intermédiaire de la polymérisation du Nylon 6, au cours de laquelle il se forme par ouverture du cycle du caprolactame[9].