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Acide aminocaproïque

Acide ε-aminocaproïque
Image illustrative de l’article Acide aminocaproïque
Structure de l'acide ε-aminocaproïque
Identification
Nom UICPA acide 6-aminohexanoïque
No CAS
No ECHA 100.000.427
No CE 200-469-3
No RTECS MO6300000
Code ATC B02AA01
DrugBank DB00513
PubChem 564
ChEBI 16586
SMILES
InChI
Apparence solide blanc cristallisé inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol
C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
Propriétés physiques
fusion 207 à 209 °C[1] (décomposition)
Solubilité 800 g/L[1] à 20 °C
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention
H315, H319, H335, P261, P280, P302+P352 et P305+P351+P338
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
LogP -2,95[1] (octanol/eau)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide aminocaproïque, acide ε-aminocaproïque ou acide 6-aminohexanoïque, est un composé chimique de formule H2NCH2CH2CH2CH2CH2COOH. Il se présente comme un solide blanc cristallisé[4] inodore, combustible, très soluble dans l'eau, dans lequel il existe sous forme de zwitterion[5]. Structurellement analogue à la lysine, un acide aminé protéinogène, il peut agir comme inhibiteur des enzymes qui se lient à ce résidu, telles que les peptidases comme la plasmine, reponsable de la fibrinolyse, étape critique du processus de coagulation sanguine, de sorte qu'il est employé comme antifibrinolytique[6] dans certains troubles de la coagulation[7]. C'est également un anti-inflammatoire[8].

Dans l'industrie, l'acide ε-aminocaproïque est un intermédiaire de la polymérisation du Nylon 6, au cours de laquelle il se forme par ouverture du cycle du caprolactame[9].

Notes et références

  1. a b c et d Entrée « 6-Aminohexanoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 mai 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b « Fiche du composé 6-Aminohexanoic acid, 99%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) G. J. Reiss, « AMCAPR11 : 6-Aminohexanoic acid », sur https://www.ccdc.cam.ac.uk/, Cambridge Crystallographic Data Centre (en), (DOI 10.5517/ccv38nv, consulté le ).
  5. (en) G. Bodor, A. L. Bednowitz et B. Post, « The crystal structure of [epsilon]-aminocaproic acid », Acta Crystallographica, vol. 23, no 3,‎ , p. 482-490 (DOI 10.1107/S0365110X67003019, lire en ligne)
  6. « Aminocaproïque (acide) », sur http://dictionnaire.acadpharm.org/, Académie nationale de pharmacie, (consulté le ).
  7. (en) « AMICAR- aminocaproic acid solution ; AMICAR- aminocaproic acid tablet », sur https://dailymed.nlm.nih.gov/, DailyMed (en), NLM, NIH, (consulté le ).
  8. « Substance active acide aminocaproïque », sur https://www.vidal.fr/, Dictionnaire Vidal, (consulté le ).
  9. (de) Bernd Tieke, Makromolekulare Chemie: Eine Einführung, 3e  éd., Wiley, 2014, p. 117. (ISBN 978-3-527-33216-8)
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Acide aminocaproïque
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