Acide inosinique
composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
Pour les articles homonymes, voir IMP.
L’inosine monophosphate, abrégée en IMP, également appelée acide inosinique[2], est un nucléotide monophosphate qui joue un rôle important dans le métabolisme. C'est le ribonucléotide de l'hypoxanthine et le premier nucléotide formé lors de la biosynthèse des purines.
Inosine monophosphate | |
Structure de l'inosine monophosphate | |
Identification | |
---|---|
Synonymes |
Acide inosinique |
No CAS | 131-99-7 |
No ECHA | 100.004.588 |
No CE | 205-045-1 |
PubChem | 8582 |
ChEBI | 17202 |
No E | E630 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H13N4O8P/c15-6-4(1-21-23(18,19)20)22-10(7(6)16)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)17/h2-4,6-7,10,15-16H,1H2,(H,11,12,17)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Std. InChIKey : GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N |
Apparence | poudre blanche de cristaux incolores. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H13N4O8P [Isomères] |
Masse molaire[1] | 348,206 ± 0,012 1 g/mol C 34,49 %, H 3,76 %, N 16,09 %, O 36,76 %, P 8,9 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | Soluble dans l’eau. Partiellement dans l’éthanol. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Dans le métabolisme, l'IMP conduit à l'AMP et à la GMP en quelques étapes. L'AMP diffère structurellement de l'IMP par la présence d'une amine sur le carbone no 6 de l'AMP à la place du carbonyle de l'IMP. L'interconversion entre IMP et AMP est réalisée à travers le cycle des nucléotides puriques[3]. Le GMP résulte de l'oxydation de l'IMP en XMP par le NAD+ puis amination sur le carbone no 2 avec hydrolyse concomitante d'une molécule d'ATP en AMP et PPi. La formation de GMP à partir d'IMP consomme donc de l'ATP, tandis que la formation d'AMP à partir d'IMP consomme du GTP, ce qui permet une régulation croisée entre ces deux nucléotides.