Acide paratoluènesulfonique
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L'acide paratoluènesulfonique (APTS) ou acide tosylique est un composé organique de formule brute C7H8O3S. Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et un groupe acide sulfonique en position 1,4, c'est l'un des trois isomères de l'acide toluènesulfonique, le composé para. Il se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans l'eau, les alcools et les autres solvants polaires. Avec l'écriture abrégée Ts ou Tos pour désigner le groupe tosyle de formule CH3C6H4SO2−, la formule de l'APTS se note en condensé TsOH (ou TosOH). Il se trouve généralement sous forme monohydratée dont la formule est TsOH·H2O.
Acide paratoluènesulfonique | |||||||||
échantillon de monohydrate, légèrement impur, d'APTS | |||||||||
Identification | |||||||||
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Nom UICPA | acide 4-méthylbenzènesulfonique | ||||||||
Synonymes |
APTS, acide p-toluènesulfonique, TsOH, acide tosylique |
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No CAS | 104-15-4 6192-52-5 (monohydrate) |
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No ECHA | 100.002.891 | ||||||||
Apparence | Paillettes blanches | ||||||||
Propriétés chimiques | |||||||||
Formule | C7H8O3S [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 172,202 ± 0,012 g/mol C 48,82 %, H 4,68 %, O 27,87 %, S 18,62 %, |
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pKa | -2.8 | ||||||||
Propriétés physiques | |||||||||
T° fusion | 106 °C | ||||||||
T° ébullition | 185 à 187 °C (0,1 mmHg) | ||||||||
Solubilité | Dans l'eau 750 g·l−1; soluble dans l'alcool et l'éther |
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Masse volumique | 1,24 g·cm-3 à 20 °C | ||||||||
T° d'auto-inflammation | 600 °C | ||||||||
Point d’éclair | 180 °C | ||||||||
Pression de vapeur saturante | 0,1 mbar à 20 °C | ||||||||
Précautions | |||||||||
SGH | |||||||||
H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires |
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SIMDUT[2] | |||||||||
E, E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 Divulgation à 1,0% selon les critères de classification |
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Transport | |||||||||
Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2583 : ACIDES ALKYLSULFONIQUES SOLIDES contenant plus de 5 pour cent d’acide sulfurique libre ; ou ACIDES ARYLSULFONIQUES SOLIDES contenant plus de 5 pour cent d’acide sulfurique libre Classe : 8 Code de classification : C2 : Matières corrosives sans risque subsidiaire ; Matières de caractère acide: Inorganiques, solides ; Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2584 : ACIDES ALKYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant plus de 5 pour cent d’acide sulfurique libre ; ou ACIDES ARYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant plus de 5 pour cent d’acide sulfurique libre Classe : 8 Code de classification : C1 : Matières corrosives sans risque subsidiaire ; Matières de caractère acide: Inorganiques, liquides ; Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2585 : ACIDES ALKYLSULFONIQUES SOLIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre ; ou ACIDES ARYLSULFONIQUES SOLIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre Classe : 8 Code de classification : C4 : Matières corrosives sans risque subsidiaire ; Matières de caractère acide: Organiques, solides ; Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2586 : ACIDES ALKYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre ; ou ACIDES ARYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre Classe : 8 Code de classification : C3 : Matières corrosives sans risque subsidiaire ; Matières de caractère acide: Organiques, liquides ; Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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Composés apparentés | |||||||||
Autres composés | |||||||||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||||||||
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Comme les autres acides sulfoniques l'APTS est un acide organique fort. En comparaison il est environ un million de fois plus fort que l'acide benzoïque, un autre acide organique courant. De plus c'est l'un des rares acides forts qui se présente sous forme solide dans les conditions expérimentales « habituelles » ce qui peut faciliter certaines manipulations.