Azathioprine
premier immunosuppresseur utilisé lors de transplantations d'organes. / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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L'azathioprine, 6-(1-méthyl-4-nitro-5-imidazolyl)-mercaptopurine, est un médicament possédant une action anticancéreuse et immunosuppressive. L'azathioprine a d'abord été utilisée dans le traitement des leucémies puis dans la transplantation d'organe et dans le traitement des maladies auto-immunes telle l'arthrite rhumatoïde et les colites inflammatoires (maladie de Crohn et rectocolite hémorragique).
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Azathioprine | |
formule de structure de l'azathioprine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 6-[(1-méthyl-4-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine |
No CAS | 446-86-6 |
No ECHA | 100.006.525 |
No CE | 207-175-4 |
Code ATC | L04AX01 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13) |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H7N7O2S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 277,263 ± 0,015 g/mol C 38,99 %, H 2,54 %, N 35,36 %, O 11,54 %, S 11,57 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 243,5 °C[2] |
Solubilité | 272 mg·l-1 dans l'eau à 25 °C[2] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : T : Toxique Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R45 : Peut provoquer le cancer. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |
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Classification du CIRC | |
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[3] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 400 mg·kg-1 rat oral[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'azathioprine est un pro-médicament dont le métabolite actif est la 6-mercaptopurine.