Bis(2-méthoxyéthoxy)aluminohydrure de sodium
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Le bis(2-méthoxyéthoxy)aluminohydrure de sodium, commercialisé sous les appellations Red-Al, Vitride et Synhydrid, est un complexe d'hydrure de formule chimique NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2. Le nom Red-Al renvoie au fait qu'il s'agit d'un réducteur à base d'aluminium. Il est utilisé essentiellement comme réducteur en synthèse organique. Il présente un atome d'aluminium lié à deux ligands hydrure et deux alcoolates de 2-méthoxyéthanol CH3OCH2CH2OH. Les solutions commerciales sont visqueuses et incolores ou légèrement tintées de jaune pâle. Elles se solidifient à basse température (< −60 °C) en formant une substance vitreuse pulvérisable qui ne présente pas de température de fusion nette.
Bis(2-méthoxyéthoxy) aluminohydrure de sodium | |||
Structure du Red-Al | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | bis(2-méthoxyéthoxy) aluminohydrure de sodium | ||
Synonymes |
Red-Al, Vitride, Synhydrid |
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No CAS | 22722-98-1 | ||
No ECHA | 100.041.056 | ||
PubChem | 16684438 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/2C3H7O2.Al.Na.2H/c2*1-5-3-2-4;;;;/h2*2-3H2,1H3;;;;/q2*-1;2*+1;; Std. InChIKey : XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N |
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Propriétés chimiques | |||
Formule | C6H16AlNaO4 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 202,160 1 ± 0,007 1 g/mol C 35,65 %, H 7,98 %, Al 13,35 %, Na 11,37 %, O 31,66 %, |
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Propriétés physiques | |||
Masse volumique | 1,036 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
Point d’éclair | 4 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H225, H260, H304, H315, H318, H336, H361d, H373, P210, P223, P261, P231+P232, P370+P378 et P422 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H361d : Susceptible de nuire au fœtus. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P223 : Éviter tout contact avec l’eau, à cause du risque de réaction violente et d’inflammation spontanée. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P422 : Stocker le contenu sous … |
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Transport[2] | |||
Numéro ONU : 3399A : Classe : 4.3 Étiquettes : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le Red-Al est un réducteur polyvalent. Il convertit facilement les aldéhydes, les cétones, les acides carboxyliques, les esters, les halogénures d'acyle et les anhydrides en alcools primaires. Les composés cycliques comme les lactones et les époxydes sont réduits en diols. Les dérivés azotés comme les amides, les nitriles, les imines et la plupart des molécules azotées sont réduites en amines correspondantes. Les nitroarènes peuvent être convertis en azoxyarènes, azoarènes ou hydroazoarènes selon les conditions de réaction[3]. La planche ci-dessous résume les principales réactions de réduction réalisées avec le Red-Al :