Buprénorphine
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La buprénorphine (DCI) est un médicament, agoniste partiel (ou agoniste-antagoniste) morphinique qui se fixe au niveau des récepteurs cérébraux µ et k[5].
Buprénorphine | |
Structure de la buprénorphine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (2S)-2-[(–)-(5R, 6R, 7R, 14S)-9a-cyclopropylméthyl-4,5-époxy-3-hydroxy-6-méthoxy-6,14-éthanomorphinan-7-yl]-3,3-diméthylbutan-2-ol |
No CAS | 52485-79-7 |
No ECHA | 100.052.664 |
No CE | 257-950-6 |
Code ATC | N02AE01 N07BC01 |
Apparence | poudre cristalline blanche à presque blanche |
Propriétés chimiques | |
Formule | C29H41NO4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 467,640 1 ± 0,027 5 g/mol C 74,48 %, H 8,84 %, N 3 %, O 13,69 %, |
pKa | 8,31 (25 °C) |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 209 °C |
Solubilité | Très peu dans l'eau. 16 mg/ml [2] Facilement dans l'acétone Sol dans le méthanol Difficilement dans le cyclohexane |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 31 mg·kg-1 (rats, intra-veineuse) 90 mg·kg-1 (souris i.p.) |
Données pharmacocinétiques | |
Métabolisme | hépatique |
Demi-vie d’élim. | 2 à 5 heures[3]
24 à 60 heures par voie sublinguale) (37 heures en moyenne[4]) Dû à l'effet oral indirect (15%-30% biodisponibilité sublinguale, puis passage hépatique (estomac uniquement, destruction à l'entrée de l'intestin grêle[3]) ) |
Excrétion |
bile et urine |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | sublingal, IM, IV, Intranasale |
Caractère psychotrope | |
Catégorie | Dépresseur narcotique |
Mode de consommation |
per os, en voie sublinguale, injection intraveineuse |
Autres dénominations |
Bupré, Bupe |
Risque de dépendance | Élevé |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Surnommée par les anglophones bupe, cette substance a d'abord été produite comme analgésique dans les années 1980. Le médicament est réglementé. Il a secondairement été utilisé pour le traitement substitutif de la dépendance aux opiacés. En 2005, en France, on comptait 160 000 héroïnomanes dont la moitié suit un traitement de substitution aux opiacés (TSO).