Codéine
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La codéine, ou 3-méthylmorphine, est l'un des alcaloïdes contenus dans le pavot somnifère (Papaver somniferum). Elle est utilisée comme analgésique et comme antitussif narcotique. Elle a été isolée pour la première fois en 1832 par le chimiste français Pierre Jean Robiquet. Son nom provient du nom en grec de la tête de pavot : κώδεια, kốdeia.
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Codéine | ||
Structure 2D et modèle boules-bâtonnets de la codéine. | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | (5R,6S)-7,8-didehydro-4,5-époxy-3-méthoxy-N-méthylmorphinan-6-ol | |
No CAS | 76-57-3 | |
No ECHA | 100.000.882 | |
No CE | 200-969-1 | |
Code ATC | R05DA04 N02AA59 | |
DrugBank | DB00318 | |
PubChem | 5284371 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-13,17,20H,7-9H2,1-2H/t11-,12+,13-,17-,18-/m0/s1 |
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Apparence | Poudre blanche • Solution limpide | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C18H21NO3 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 299,364 2 ± 0,017 g/mol C 72,22 %, H 7,07 %, N 4,68 %, O 16,03 %, |
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pKa | 8,21[2] | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 157,5 °C[3],[4] | |
Solubilité |
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Précautions | ||
Directive 67/548/EEC | ||
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |
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Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | ~ 90 % (orale) | |
Liaison protéique | importante | |
Métabolisme | Hépatique (CYP2D6) | |
Demi-vie d’élim. | 2-4 h[6] | |
Excrétion | ||
Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Analgésique opiacé • Antitussif opiacé | |
Voie d’administration | Orale, intrarectale, SC, IM | |
Conduite automobile | Déconseillée | |
Antidote | naloxone | |
Caractère psychotrope | ||
Catégorie | Hypnotique analgésique • narcotique | |
Mode de consommation |
Ingestion |
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Risque de dépendance | Élevé (physique et psychique) si usage non thérapeutique ou à doses élevées/sur le long terme | |
Composés apparentés | ||
Autres composés | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Morphinique mineur, la codéine est utilisée seule mais aussi en association avec du paracétamol ou de l'ibuprofène pour en potentialiser l'effet analgésique, souvent dans des préparations classées au palier 2 de l'échelle des antalgiques de l'OMS[7].