Diclofénac
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Le diclofénac Écouter est un dérivé arylacétique, produit qui entre dans la classe des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) et qui est largement diffusé dans la pharmacopée mondiale sous diverses appellations.
Diclofénac | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide 2-[2-(2,6-dichlorophenyl)aminophényl]éthanoïque |
No CAS | 15307-86-5 |
No ECHA | 100.035.755 |
No CE | 239-348-5 |
Code ATC | D11AX18, M01AB05, M02AA15, S01BC03 |
PubChem | 3033 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C14H11Cl2NO2/c15-10-5-3-6-11(16)14(10)17-12-7-2-1-4-9(12)8-13(18)19/h1-7,17H,8H2,(H,18,19)/f/h18H |
Apparence | Solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C14H11Cl2NO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 296,149 ± 0,017 g/mol C 56,78 %, H 3,74 %, Cl 23,94 %, N 4,73 %, O 10,8 %, |
pKa | 4.15 [2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 283 à 285 °C |
Solubilité | 2,37 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 6.11 ± 2.48 mg/L (D. rerio embryo) (144h)[3] |
LogP | 4,51 [2] |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 100 % |
Demi-vie d’élim. | 1 à 2 heures |
Excrétion |
biliaire 99 % |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | Orale, injectable (IM), rectale ou application cutanée |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Au Canada, aux États-Unis, en Grèce et au Royaume-Uni, il est commercialisé sous le nom de Pennsaid, un produit développé par la compagnie canadienne Nuvo Research. En France, au Canada et aux États-Unis, il est aussi commercialisé sous le nom Voltaren (ou Voltarène) par GlaxoSmithKline.
Il a été très utilisé en médecine vétérinaire, mais suscite des controverses en raison de sa rémanence environnementale, à partir des cadavres d'animaux d'élevage (de vaches en particulier[4]). Il a ainsi intoxiqué de nombreux vautours et animaux nécrophages, conduisant certaines espèces au bord de la disparition[5],[6],[7] au Pakistan notamment[8] et sur tout le sous-continent indien[9],[10] — cas de l'extinction des vautours en Inde — où les vautours jouent un rôle sanitaire important en éliminant rapidement les cadavres.