Acide docosahexaénoïque
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L'acide docosahexaénoïque ou DHA (acronyme de l'anglais DocosaHexaenoic Acid) est un acide gras polyinsaturé oméga-3 de formule C22H32O2 (acide tout-cis-Δ4,7,10,13,16,19 22:6). Les micro-algues ainsi que les bactéries qui synthétisent le DHA sont le point de départ de ce nutriment pour la chaîne alimentaire marine[2]. Certains animaux terrestres sont capables de synthétiser le DHA, comme l'espèce humaine, à partir de l'acide eicosapentaénoïque, lequel est synthétisé à partir de l'acide α-linolénique. Certains superprédateurs comme le lion semblent complètement dépourvus de l'activité enzymatique des désaturases qui permettent de le fabriquer[3]. C'est un constituant essentiel des membranes cellulaires de nombreux organismes, des bactéries jusqu'aux animaux supérieurs[4]. C'est l'oméga-3 le plus abondant dans le cerveau (notamment le cortex cérébral), et la rétine. Il intervient dans pratiquement tous les organes, dont le cœur et les vaisseaux sanguins.
DHA (acide docosahexaénoïque) | |
Structure et nomenclature du DHA. | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaénoïque |
Synonymes |
DHA |
No CAS | 6217-54-5 |
No ECHA | 100.118.398 |
No CE | 612-950-9 |
PubChem | 445580 |
ChEBI | 28125 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18- InChIKey : MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N |
Apparence | huile claire, légèrement jaune |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H32O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 328,488 3 ± 0,020 4 g/mol C 80,44 %, H 9,82 %, O 9,74 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −44,5 à −44,7 °C |
Point d’éclair | 62 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Historiquement, le DHA a été nommé acide cervonique, car il a été découvert dans le cerveau.