Doxycycline
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La doxycycline (DCI) est une molécule de la famille des cyclines utilisée comme médicament antibiotique. C'est une tétracycline semi-synthétique développée au début des années 1960 par Pfizer Inc. et commercialisée sous le nom Vibramycine (en anglais : Vibramycin). La Vibramycine fut autorisée par la FDA en 1967 et fut le premier antibiotique à spectre large à prise quotidienne de Pfizer Inc. La doxycycline est la substance active d'autres médicaments comme Monodox, Periostat, Vibra-Tabs, Doryx, Vibrox, Adoxa, Doxyhexal et Atridox. Elle est efficace sur les bactéries intra-cellulaires.
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Doxycycline | |
Identification | |
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Nom UICPA | (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(diméthylamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-méthyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotétracène-2-carboxamide |
No CAS | 564-25-0 |
No ECHA | 100.008.429 |
No CE | 209-271-1 |
Code ATC | A01AB22, J01AA02 |
DrugBank | DB00254 |
PubChem | 11256 |
ChEBI | 60648 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C22H24N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-7,10,14-15,17,25-27,31-32H,23H2,1-3H3/t7-,10+,14+,15-,17-,22-/m0/s1 InChIKey : XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N |
Apparence | poudre cristalline jaune[réf. nécessaire] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H24N2O8 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 444,434 6 ± 0,022 1 g/mol C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 201 °C[réf. nécessaire] |
Solubilité | 630 mg·L-1 eau à 25 °C[réf. nécessaire] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 1 870 mg·kg-1 souris oral[réf. nécessaire] 241 mg·kg-1 souris i.v.[réf. nécessaire] 410 mg·kg-1 souris i.p.[réf. nécessaire] |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 100 %[réf. nécessaire] |
Métabolisme | Hépatique[réf. nécessaire] |
Demi-vie d’élim. | 18-22 h[réf. nécessaire] |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | antibiotique |
Voie d’administration | Orale |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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