Étoposide
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L'étoposide (parfois sous forme d'étoposide phosphate) est une molécule qui inhibe la topoisomérase II humaine. L'étoposide est utilisé comme traitement de cancers : cancer du poumon, cancer du testicule, lymphome, leucémie, glioblastome.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Étoposide | |
Identification | |
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Nom UICPA | 4'-déméthyl-épipodophyllotoxine, 4,6-O-éthylidène-béta-D-glucopyranoside (8CI) |
Synonymes |
VP 16 |
No CAS | 33419-42-0 |
No ECHA | 100.046.812 |
No CE | 251-509-1 |
Code ATC | L01CB01 |
DrugBank | DB00773 |
PubChem | 36462 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C29H32O13/c1-11-36-9-20-27(40-11)24(31)25(32)29(41-20)42-26-14-7-17-16(38-10-39-17)6-13(14)21(22-15(26)8-37-28(22)33)12-4-18(34-2)23(30)19(5-12)35-3/h4-7,11,15,20-22,24-27,29-32H,8-10H2,1-3H3/t11-,15+,20-,21-,22+,24-,25-,26-,27-,29+/m1/s1 |
Apparence | poudre cristalline blanche à peu près blanche |
Propriétés chimiques | |
Formule | C29H32O13 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 588,556 6 ± 0,029 3 g/mol C 59,18 %, H 5,48 %, O 35,34 %, |
pKa | 9,8 |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 236 à 251 °C[2] |
Solubilité | 58,7 mg·L-1 eau. 30 mg·mL-1 DMSO |
Propriétés optiques | |
Pouvoir rotatoire | -110,5 (c, 0,6 dans CHCl3)[2] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : T : Toxique Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R45 : Peut provoquer le cancer. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. |
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Classification du CIRC | |
Groupe 1 : cancérogène pour l'homme[3] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 215 mg·kg-1 souris oral 15,07 mg·kg-1 souris i.v. 143 mg·kg-1 souris s.c. 64 mg·kg-1 souris i.p. |
Données pharmacocinétiques | |
Demi-vie d’élim. | voie orale : 6 h, IV : 6-12 h, IV chez l'enfant : 3 h[réf. souhaitée]. |
Excrétion |
Rénale et dans les selles |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | Orale, intraveineuse |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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