Finastéride
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Le finastéride, plus connu sous les appellations commerciales Propecia ou Proscar, est un médicament anti-androgène synthétique utilisé pour soigner l'hypertrophie bénigne de la prostate, l'hirsutisme et la calvitie.
Finastéride | |
Identification | |
---|---|
DCI | Finasteride |
Nom UICPA | N-(1,1-diméthyléthyl)-3-oxo-4-aza-5 alpha-androst-1-ène-17 bêta-carboxamide |
No CAS | 98319-26-7 |
No ECHA | 100.149.445 |
Code ATC | D11AX10, G04CB01 |
DrugBank | DB01216 |
PubChem | 194453 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C23H36N2O2/c1-21(2,3)25-20(27)17-8-7-15-14-6-9-18-23(5,13-11-19(26)24-18)16(14)10-12-22(15,17)4/h11,13-18H,6-10,12H2,1-5H3,(H,24,26)(H,25,27)/t14-,15-,16-,17+,18+,22-,23+/m0/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H36N2O2 |
Masse molaire[1] | 372,544 1 ± 0,021 9 g/mol C 74,15 %, H 9,74 %, N 7,52 %, O 8,59 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 252-254 °C [2] |
Écotoxicologie | |
LogP | 3,03 [2] |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 80 % |
Liaison protéique | 93 % |
Métabolisme | Hépatique |
Demi-vie d’élim. | 6 à 8 heures |
Excrétion |
Fécale, rénale |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Anti-androgène (inhibiteur de la 5-alpha réductase) |
Caractère psychotrope | |
Autres dénominations |
Propecia, Proscar |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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C'est un inhibiteur de la 5-α-réductase de type 2 exprimée au niveau du tractus urogénital mâle.
Il inhibe donc sélectivement la transformation de la testostérone en dihydrotestostérone, la forme active ; il est sélectif et épargne le type 1 préservant donc l'effet de la testostérone sur la libido pour éviter la baisse de désir sexuel[3].
Il peut entrainer plusieurs effets secondaires handicapants, comme la survenue d'une dépression, d'idées suicidaires ou d'une impuissance sexuelle chez l'homme[4],[5].
Le finastéride est classé par la revue Prescrire dans sa liste de « médicaments autorisés plus dangereux qu'utiles »[6].