Lévofloxacine
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La page sur la lévofloxacine ne donne pas d'avis médical : seul un professionnel (médecin, pharmacien, etc.) est habilité à le faire. Ce médicament fait partie des fluoroquinolones, une classe d'antibiotiques susceptible d'occasionner des effets secondaires potentiellement graves, toute automédication basée sur les informations contenues dans cet article doit donc être exclue.
Lévofloxacine est la dénomination commune internationale d'un antibiotique de la famille des fluoroquinolones, commercialisé en Europe par Sanofi-Aventis avec le nom de marque Tavanic. Cet antibiotique est employé pour traiter les sinusites bactériennes aiguës, les pneumonies aiguës, les infections urinaires, les prostatites chroniques bactériennes (en) et certains types de gastro-entérites. En association avec d'autres antibiotiques, la lévofloxacine peut être utilisée pour le traitement de la tuberculose, la méningite et de maladie inflammatoire pelvienne. Ce médicament est administré par voie orale, voie intraveineuse et sous forme de gouttes oculaires.
Lévofloxacine | |
Identification | |
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No CAS | 100986-85-4 (L) ou S(–) 82419-36-1 (racémique) |
No ECHA | 100.115.581 |
Code ATC | S01AX19 J01MA12 S01AE05 |
DrugBank | APRD00477 |
PubChem | 149096 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25)/t10-/m0/s1/f/h24H |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H20FN3O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 361,367 5 ± 0,017 6 g/mol C 59,83 %, H 5,58 %, F 5,26 %, N 11,63 %, O 17,71 %, |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La lévofloxacine est un énantiomère de la forme L, isomère de l'ofloxacine isolé en 1985. Cet antibiotique fait partie des médicaments essentiels de l'Organisation Mondiale de la Santé. Il agit en empêchant la réplication bactérienne par l'inhibition des enzymes ADN gyrases nécessaires à l'ouverture de la double hélice d'ADN bactérienne. Bien qu'essentiel au traitement de certaines infections bactériennes, il fait l'objet de précautions d'usage en raison de ses possibles effets secondaires graves, potentiellement invalidants et irréversibles dont notamment des atteintes des tendons, des articulations et du système nerveux[2].