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Mannose

Mannose
Image illustrative de l’article Mannose
Identification
Nom UICPA (3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxyméthyl)
oxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes

Carubinose
Seminose

No CAS (D)

(α-D-Mannofuranose)
(β-D-Mannofuranose)
(α-D-Mannopyranose)
(β-D-Mannopyranose)
(DL)
(L)

No CE 222-392-4 (D)
233-080-2 (L)
PubChem 18950
Apparence poudre
Propriétés chimiques
Formule C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion D: 133 °C ; L: 129 à 131 °C
Solubilité Soluble dans l'eau 713 g·L-1 (17 °C)
Masse volumique 1,54 g·cm-3 (solide)
Précautions
SIMDUT[2]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le mannose est un ose (sucre simple non-hydrolysable) constitué de 6 carbones, c'est un aldohexose. La racine manna correspond à la manne récoltée par les Hébreux, narrée dans l'Exode, qui est en fait la sécrétion sucrée de certains arbres et arbustes que l'on rencontre dans les déserts au Proche et au Moyen-Orient, comme Fraxinus ornus. Il peut être produit à partir de la sève de bouleau[3].

Chimie

Sa formule brute est C6H12O6, la même que le glucose, dont il est l'épimère en C2 (c’est-à-dire que sa configuration spatiale est rigoureusement la même, sauf pour les substituants du carbone 2 où ils sont inversés par rapport au glucose). Un désoxyose du mannose est le L-rhamnose (6-deoxy-L-mannose).

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante du mannose est la forme alpha-D-mannopyranose (67 %)[4].

Isomère du D-mannose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Mannose Keilstrich.svg

Alpha-D-Mannofuranose.svg

α-D-mannofuranose
< 1 %
Beta-D-Mannofuranose.svg

β-D-mannofuranose
< 1 %
Alpha-D-Mannopyranose.svg

α-D-mannopyranose
67 %
Beta-D-Mannopyranose.svg

β-D-mannopyranose
33 %

Source

Le D-mannose, présent dans certains fruits dont les airelles (canneberges), pourrait prévenir certaines maladies bactériennes de la vessie et de certaines voies du système urinaire[5][réf. à confirmer].

Le mannose peut être produit par oxydation du mannitol.

En association avec d'autres oses, il forme dans les graines de légumineuse, des polyosides, tel que le galactomannane[6] (avec le galactose) ou bien le glucomannane (avec le glucose).

Il est présent aussi dans le lait de cafard[réf. souhaitée].

Immunologie

Dans le corps humain, les résidus mannoses pouvant composer certaines glycoprotéines subissent de nombreuses modifications. Cela est dû au fait que le système immunitaire inné des mammifères reconnait les résidus mannoses comme des motifs moléculaires associé aux pathogènes (parfois abrégés en PAMP). Les résidus mannoses sont, en effet, des résidus typiques des surfaces membranaires des champignons exogènes aux corps. Les mannoses seront notamment liés aux lectines tel que MBL, qui activeront alors le système du complément.

Représentations

  • Représentation "chaise" du β-D-Mannopyranose
    Représentation "chaise" du β-D-Mannopyranose
  • Représentation de Haworth du β-D-Mannopyranose
    Représentation de Haworth du β-D-Mannopyranose
  • Représentation de Haworth du β-D-Mannofuranose
    Représentation de Haworth du β-D-Mannofuranose

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Mannose » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. (de) « ZeinPharma D-Mannose Pulver », sur GesundheitsManufaktur (consulté le )
  4. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, (réimpr. 2005), 714 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)
  5. (en) Bojana Kranjčec, Dino Papeš, Silvio Altarac, D-mannose powder for prophylaxis of recurrent urinary tract infections in women: a randomized clinical trial, (PMID 23633128, DOI 10.1007/s00345-013-1091-6, lire en ligne).
  6. (en) [PDF] JECFA (2006) Monographe TARA GUM. Online Edition of "Combined Compendium of Food Additive Specifications".

Voir aussi

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Mannose
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