N6-Isopentényladénosine
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La N6-isopentényladénosine (i6A), ou riboprine, est un nucléoside rare dont la base nucléique est l'isopentényladénine, un dérivé isopentényle de l'adénine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement, tout comme la N6-thréonylcarbamoyladénosine, dans certains ARN de transfert[2] en position adjacente à l'adénosine des anticodons ANN, c'est-à-dire des ARNtIle, ARNtThr, ARNtAsn, ARNtLys, ARNtSer et ARNtArg en position 37[3].
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
N6-Isopentényladénosine | |
Structure de la N6-isopentényladénosine | |
Identification | |
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Nom UICPA | N-(3-méthylbut-2-én-1-yl)adénosine |
Synonymes |
i6A, riboprine, |
No CAS | 7724-76-7 |
No ECHA | 100.028.884 |
PubChem | 24405 |
ChEBI | 62881 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H21N5O4/c1-8(2)3-4-16-13-10-14(18-6-17-13)20(7-19-10)15-12(23)11(22)9(5-21)24-15/h3,6-7,9,11-12,15,21-23H,4-5H2,1-2H3,(H,16,17,18)/t9-,11-,12-,15-/m1/s1 Std. InChIKey : USVMJSALORZVDV-SDBHATRESA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C15H21N5O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 335,358 3 ± 0,015 7 g/mol C 53,72 %, H 6,31 %, N 20,88 %, O 19,08 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, no 12, , p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
- (en) B. C. Persson, B. Esberg, Ó. Ólafsson et G. R. Björk, « Synthesis and function of isopentenyl adenosine derivatives in tRNA », Biochimie, vol. 76, no 12, , p. 1152-1160 (PMID 7748950, DOI 10.1016/0300-9084(94)90044-2, lire en ligne)