N6-Méthyladénosine
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La N6-méthyladénosine (m6A) est un nucléoside dérivé de l'adénosine que l'on retrouve abondamment dans l'ARN messager de certains virus[2],[3] et chez la plupart des eucaryotes, y compris des mammifères[4],[5],[6],[7], des insectes[8], des plantes[9],[10],[11] et des levures[12],[13]. Elle est également présente dans des ARN de transfert, ARN ribosomiques, et dans des petites ribonucléoprotéines nucléaires ainsi que dans divers ARN non codants de grande taille, comme le Xist[14],[15].
N6-Méthyladénosine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | N-Méthyladénosine |
Synonymes |
m6A |
No CAS | 60209-41-8 |
PubChem | 102175 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C11H15N5O4/c1-12-9-6-10(14-3-13-9)16(4-15-6)11-8(19)7(18)5(2-17)20-11/h3-5,7-8,11,17-19H,2H2,1H3,(H,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1 InChIKey : VQAYFKKCNSOZKM-IOSLPCCCBA Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H15N5O4/c1-12-9-6-10(14-3-13-9)16(4-15-6)11-8(19)7(18)5(2-17)20-11/h3-5,7-! 8,11,17-19H,2H2,1H3,(H,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1 Std. InChIKey : VQAYFKKCNSOZKM-IOSLPCCCSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C11H15N5O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 281,267 9 ± 0,012 1 g/mol C 46,97 %, H 5,38 %, N 24,9 %, O 22,75 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La méthylation de l'adénosine est catalysée par un grand complexe d'enzymes contenant la m6A méthyltransférase, la METTL3 comme la sous-unité liée au SAM[16]. In vitro, ce complexe méthyltransférase méthyle préférentiellement les séquences de GGACU[17] sur les ARN oligonucléotidiques. Cette même préférence de méthylation spécifique a été observée in vivo dans l'ARN du virus du sarcome de Rous[18] et dans l'ARN codant la prolactine chez les bovins[19].