Phénprocoumone
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La phénprocoumone (commercialisée sous les marques Marcoumar, Marcumar et Falithrom) est un anticoagulant oral de la classe des antagonistes de la vitamine K (AVK) et dérivé de la coumarine. Elle inhibe la coagulation en bloquant la synthèse des facteurs de coagulation II, VII, IX et X.
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Phénprocoumone | |
Énantiomère R de la phénprocoumone (en haut) et S-phénprocoumone (en bas) | |
Identification | |
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Nom UICPA | (RS)-4-hydroxy-3-(1-phénylpropyl)-2H-chromèn-2-one |
No CAS | 435-97-2 (racémique) |
No ECHA | 100.006.464 |
Code ATC | B01AA04 |
DrugBank | DB00946 |
PubChem | 9908 |
ChEBI | 50438 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C18H16O3/c1-2-13(12-8-4-3-5-9-12)16-17(19)14-10-6-7-11-15(14)21-18(16)20/h3-11,13,19H,2H2,1 InChIKey : DQDAYGNAKTZFIW-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H16O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 280,317 8 ± 0,016 4 g/mol C 77,12 %, H 5,75 %, O 17,12 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 179 à 180 °C[2] |
Solubilité | 12,9 mg·l-1 à 25 °C[3] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 200 mg/kg (rat, oral)[3] |
Données pharmacocinétiques | |
Liaison protéique | 99 % |
Métabolisme | hépatique vers des métabolites inactifs |
Demi-vie d’élim. | 5 à 6 jours |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La phénprocoumone est utilisée pour la prophylaxie et le traitement des maladies thromboemboliques comme les thromboses et les embolies pulmonaires. Elle est l'AVK standard en Allemagne.