Praziquantel
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Le praziquantel est un anthelminthique efficace contre certains vers plats. Depuis 2005, le praziquantel est le traitement de première intention de la bilharziose humaine (schistosomose), indication dans laquelle il est habituellement efficace en dose unique. Il est également utilisé pour traiter l’échinococcose, la cysticercose, l’infestation intestinale par les cestodes et les douves du foie à l’exception de la distomatose. Hors autorisation de mise sur le marché, le praziquantel est prescrit contre Taenia saginata, Taenia solium (cysticercose), Hymenolepis nana, Diphyllobothrium latum et Diphyllobothrium pacificum.
Praziquantel | |
Énantiomère R du praziquantel (en haut) et S-praziquantel (en bas) | |
Identification | |
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Nom UICPA | (RS)-2-(cyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino(2,1-alpha)isoquinoléin-4-one |
No CAS | 55268-74-1 57452-97-8 S(+) 57452-98-9 R(–) |
No ECHA | 100.054.126 |
No CE | 259-559-6 |
Code ATC | P02BA01 |
DrugBank | DB01058 |
PubChem | 4891 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C19H24N2O2/c22-18-13-20(19(23)15-7-2-1-3-8-15)12-17-16-9-5-4-6-14(16)10-11-21(17)18/h4-6,9,15,17H,1-3,7-8,10-13H2 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C19H24N2O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 312,406 1 ± 0,017 9 g/mol C 73,05 %, H 7,74 %, N 8,97 %, O 10,24 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 136 °C |
Solubilité | 400 mg·L-1 eau |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S57 : Utiliser un récipient approprié pour éviter toute contamination du milieu ambiant. S59 : Consulter le fabricant/fournisseur pour des informations relatives à la récupération/au recyclage. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 2 454 mg·kg-1 souris oral 7 172 mg·kg-1 souris s.c. 376 mg·kg-1 souris i.p. |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | relativement faible |
Métabolisme | hépatique |
Demi-vie d’élim. | 0,8 à 1,5 heure (4 à 5 heures pour les principaux métabolites) |
Excrétion |
principalement urinaire |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | anti parasitaire |
Voie d’administration | orale |
Grossesse | seulement en cas de nécessité absolue (manque de données suffisantes chez l’homme) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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En médecine vétérinaire il est couramment utilisé comme vermifuge contre les ténias.
Le praziquantel n'a pas reçu d’autorisation de mise sur le marché en médecine humaine au Royaume-Uni ; il est cependant disponible pour l’usage vétérinaire, et il est possible de l’utiliser chez l'homme sur la base d’une prescription individuelle à un patient spécifiquement désigné.