Quinine
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La quinine est un alcaloïde naturel antipyrétique, analgésique et, surtout, antipaludique. Extraite du quinquina, un arbuste originaire d'Amérique du Sud, elle était utilisée pour la prévention du paludisme (ou « malaria ») avant d'être supplantée par ses dérivés : quinacrine, chloroquine, et primaquine.
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Quinine | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | (R)-(6-méthoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)méthanol | |
Synonymes |
(R)-(5-éthényl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-méthoxyquinolin-4-yl)-méthanol |
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No CAS | 130-95-0 | |
No ECHA | 100.004.550 | |
No CE | 205-003-2 | |
Code ATC | M09AA01 P01BC01 | |
DrugBank | APRD00563 | |
PubChem | 8549 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14u,19-,20+/m0/s1 |
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Apparence | aiguilles orthorhombiques | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C20H24N2O2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 324,416 8 ± 0,018 7 g/mol C 74,05 %, H 7,46 %, N 8,64 %, O 9,86 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 177 °C (décomposition partielle) ; Trihydrate : fusion à 57 °C et déshydratation à 125 °C. |
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Solubilité | 500 mg·l-1 eau à 15 °C. 1 g /1,9 L eau. 1 g /0,76 L eau bouillante. 1 g / 0,8 mL éthanol. 1 g / 80 mL benzène. 1 g /1,2 mL chloroforme. 1 g /250 mL éther sec. 1 g / 20 mL glycérol. 1 g /1,9 L ammoniaque à 10 %. |
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Pression de vapeur saturante | 1,1×10-10 mmHg à 25 °C | |
Propriétés optiques | ||
Fluorescence | à la lumière noire | |
Précautions | ||
Directive 67/548/EEC | ||
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |
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Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 76 à 88 % | |
Métabolisme | Hépatique | |
Demi-vie d’élim. | ≈18 heures | |
Excrétion |
Rénal (20 %) |
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Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | antipyrétique, antipaludique, analgésique | |
Voie d’administration | Oral, Perfusion | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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