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Réaction d'homologation

Une réaction d'homologation est une réaction chimique qui transforme un réactif en membre suivant d'une série homologue, c'est-à-dire en un composant de la même famille chimique, et qui ne diffère en général que par un groupe (-CH2-) supplémentaire. Un réactif subit une homologation lorsque sa chaîne d'unités structurelles semblables est allongée. Les réactions d'homologation les plus communes augmentent le nombre d'unités méthylène (-CH2-) dans la chaîne saturée d'une molécule[1].

Exemples

On compte parmi les réactions d'homologation :


Certaines de ces réactions accroissent la chaîne carbonée de plus d'une unité.

Réduction de chaîne

De façon similaire, il est possible de réduire une chaîne carbonée :

Dégradation de Gallagher-Hollander.
Réaction de Hooker.

Notes et références

  1. Encyclopedia of Inorganic Chemistry. DOI:10.1002/0470862106.id396
  2. (en) D. Gray, C. Concellon et T. Gallagher, « Kowalski Ester Homologation. Application to the Synthesis of β-Amino Esters », J. Org. Chem., vol. 69, no 14,‎ , p. 4 849–4 851 (PMID 15230615, DOI 10.1021/jo049562h)
  3. Vincent P. Hollander et T. F. Gallagher, PARTIAL SYNTHESIS OF COMPOUNDS RELATED TO ADRENAL CORTICAL HORMONES. VII. DEGRADATION OF THE SIDE CHAIN OF CHOLANIC ACID, J. Biol. Chem., Mar 1946; 162: 549 - 554 Link
  4. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate, Samuel C. Hooker, J. Am. Chem. Soc., 1936; 58(7); 1 174-1 179. DOI:10.1021/ja01298a030
  5. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. Part II. Compounds with Unsaturated Side Chains, Samuel C. Hooker et Al Steyermark, J. Am. Chem. Soc., 1936; 58(7); p. 1 179 - 1 181; DOI:10.1021/ja01298a031

Voir aussi

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