Spermidine
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La spermidine est une polyamine de formule H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–CH2–NH2 ainsi nommée car pour la première fois trouvée dans le sperme[3]. Il s'agit d'un intermédiaire métabolique de la biosynthèse de la spermine à partir de putrescine et de S-adénosylméthionine décarboxylée.
Spermidine | |||
Structure de la spermidine | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | N-(3-aminopropyl)butane-1,4-diamine | ||
Synonymes |
1,5,10-triazadécane |
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No CAS | 124-20-9 | ||
No ECHA | 100.004.264 | ||
No CE | 204-689-0 | ||
No RTECS | EJ7000000 | ||
DrugBank | DB03566 | ||
PubChem | 1102 | ||
ChEBI | 16610 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H19N3/c8-4-1-2-6-10-7-3-5-9/h10H,1-9H2 Std. InChIKey : ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N |
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Propriétés chimiques | |||
Formule | C7H19N3 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 145,245 9 ± 0,007 5 g/mol C 57,88 %, H 13,19 %, N 28,93 %, |
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Propriétés physiques | |||
Masse volumique | 0,925 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
Point d’éclair | 112 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2735 : AMINES LIQUIDES, CORROSIVES, N.S.A. ; ou POLYAMINES LIQUIDES, CORROSIVES, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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On la trouve chez tous les êtres vivants chez lesquels elle semble avoir des fonctions vitales. Une enzyme (« spermidine synthase » ou SPDS) catalyse la formation de spermidine.
Ses fonctions sont encore mal comprises mais sont notamment étudiées via des souris de laboratoire génétiquement modifiées pour mimer des maladies du métabolisme ou catabolisme de cette molécule[4],[5].