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Valine

Valine
L-Valine
D-Valine

L ou S(+)-valine   et   D ouR(–)-valine
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-3-méthylbutanoïque
Synonymes

V, Val

No CAS (racémique)
(L) ou S(+)
(D) ou R(–)
No ECHA 100.000.703
No CE 200-773-6 (L)
211-368-9 (D)
FEMA 3444
Propriétés chimiques
Formule C5H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 117,146 3 ± 0,005 6 g/mol
C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,
pKa 2,3 (COOH) et 9,6 (NH2)
Propriétés biochimiques
Codons GUU, GUC, GUA, GUG
pH isoélectrique 5,96[2]
Acide aminé essentiel oui
Occurrence chez les vertébrés6,8 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La valine (abréviations IUPAC-IUBMB : Val et V) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est caractérisée par un groupe apolaire isopropyle. Son nom provient de la valériane[5]. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GUU, GUC, GUA et GUG.

Sa chaîne latérale est de nature aliphatique ramifiée et symétrique.

Biosynthèse

La valine est biosynthétisée dans les plantes en plusieurs étapes à partir de l'acide pyruvique. Est ensuite formé un intermédiaire, l'α-cétoisovalérate qui subit une amination réductive avec le glutamate.Cette biosynthèse implique les enzymes[6] :

  1. Acétolactate synthase ;
  2. Acide acétohydroxy isoméroreductase ;
  3. Dihydroxyacide déshydratase ;
  4. Valine aminotransférase.

La première partie de cette voie métabolique permet d'obtenir aussi la leucine.

Production

La société Metabolic Explorer a annoncé avoir développé un procédé de production de la L-valine par voie fermentaire en décembre 2021[7].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le )
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le )
  4. « Valine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. http://www.nutrition-expertise.fr/acides-amines/ordre-alphabetique/383-valine.html
  6. Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, (ISBN 1-57259-153-6) .
  7. Françoise de Vaugelas, « Metex met au point un second procédé de fermentation » Accès libre, sur Formule Verte, (consulté le )
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