Xylométazoline
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La xylométazoline est un dérivé de l'imidazole à l'effet vasoconstricteur utilisé comme décongestionnant (en) nasal topique[3], appliqué directement dans le nez par pulvérisation ou sous forme de gouttes. Elle ne doit pas être utilisée trop longtemps afin de ne pas développer de résistance au médicament et de susciter un effet rebond à la fin du traitement (rhinite médicamenteuse (en)).
Xylométazoline | |||
Structure de la xylométazoline |
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Identification | |||
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Nom UICPA | 2-[(4-tert-butyl-2,6-diméthylphényl)méthyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole | ||
Synonymes |
otrivine |
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No CAS | 526-36-3 1218-35-5 (chlorhydrate) |
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No ECHA | 100.007.629 | ||
No CE | 208-390-6 214-936-4 (chlorhydrate) |
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No RTECS | NJ2390000 (chlorhydrate) | ||
Code ATC | R01AB06 R01AA07 S01GA03 |
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DrugBank | DB06694 | ||
PubChem | 5709 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H24N2/c1-11-8-13(16(3,4)5)9-12(2)14(11)10-15-17-6-7-18-15/h8-9H,6-7,10H2,1-5H3,(H,17,18) Std. InChIKey : HUCJFAOMUPXHDK-UHFFFAOYSA-N |
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Propriétés chimiques | |||
Formule | C16H24N2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 244,375 2 ± 0,014 9 g/mol C 78,64 %, H 9,9 %, N 11,46 %, |
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Précautions | |||
SGH[2] | |||
H301 et P301+P310 H301 : Toxique en cas d'ingestion P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
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Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Elle agit à travers son effet vasoconstricteur qui limite la tuméfaction des veines de la muqueuse nasale induite par l'inflammation provoquée par une infection ou une allergie. La molécule ressemble à celle de l'adrénaline et se lie aux récepteurs adrénergiques de la muqueuse[4]. En raison de ses effets sympathicomimétiques, elle ne doit pas être utilisée lorsque la tension artérielle est élevée ou en présence de troubles cardiaques. Par ailleurs, l'usage excessif de ce médicament est susceptible de faire apparaître une tolérance qui en diminue les effets.