איזומריות ציס-טראנס
ויקיפדיה האנציקלופדיה encyclopedia
בכימיה, איזומריות ציס-טראנס או איזומריות גאומטרית היא סוג של סטריאו-איזומריות המתארת את האוריינטציה של קבוצות פונקציונליות במולקולה. איזומרים כאלה כוללים בדרך כלל קשרים כפולים, כיוון שהאטומים המקושרים אינם יכולים להסתובב סביב ציר הקשר. תיתכן גם איזומריות מסוג זה במבנים טבעתיים, בהם יכולת הסיבוב סביב הקשרים מוגבלת מאוד, וכן בקומפלקסים מתכתיים בעלי סימטריה מרובעת כגון ציספלאטין.
המושג "איזומריות גאומטרית" נחשב לשם נרדף מיושן של "איזומריות ציס-טראנס", לפי ארגון IUPAC. לעיתים הוא משמש לתיאור סטריאו-איזומריות כללית (כלומר, משמש גם לציון איזומרים אופטיים); המונח הנכון לציון סטריאו-איזומריות לא-אופטיות הוא דיאסטריאואיזומריות.
לחומר בעלת איזומריות ציס-טרנס שתי צורות - צורת ציס, וצורת טראנס. במקרה בו המתמירים מצביעים בכיוונים דומים, הדיאסטראומר מכונה "ציס", וכאשר הם מצביעים בכיוונים מנוגדים הדיאסטריאומר מכונה "טראנס". 2-בוטן מהווה דוגמה לפחמימה קטנה המציגה איזומריות ציס-טראנס (ראו משמאל).
גם לתרכובות אליציקליות ייתכנו איזומרי ציס וטרנס. דוגמה טובה לכך היא 1,2-דיכלורוציקלוהקסאן:
trans-1,2-dichlorocyclohexane | cis-1,2-dichlorocyclohexane |