פירידין
תרכובת / ויקיפדיה האנציקלופדיה encyclopedia
פירידין (Pyridine) הוא תרכובת אורגנית הטרוציקלית שנוסחתה הכימית C5H5N . היא דומה לבנזן בו הותמרה קבוצת C-H אחת באטום חנקן. טבעת הפירידין מופיעה בתרכובות חשובות רבות כולל ויטמין B3. החומר הוא נוזל שקוף, דליק מאוד, מסיס במים ובעל בסיסיות חלשה וריח אופייני בלתי נעים המזכיר דגים. הפירידין התגלה בשנת 1849 על ידי הכימאי הסקוטי תומאס אנדרסון (Thomas Anderson) כאחד המרכיבים של שמן עצמות (תוצר זיקוק הרסני של אפר מעצמות בעלי חיים). אנדרסון בודד פירידין באמצעות זיקוק. משתמשים בפירידין כחומר מוצא לייצור כימיקלים לחקלאות ותרופות וכן כממס וכריאגנט כימי. מוסיפים פירידין כדי לפגל אלכוהול (להפוך אותו בלתי ראוי לשתייה). המולקולה מישורית, מצומדת ומכילה, בדומה לבנזן 6 אלקטרוני π ולכן, בהתאם לכלל היקל ארומטית. בניגוד לבנזן פיזור המטען האלקטרוני אינו אחיד משום שהאלקטרו שליליות של אטום החנקן גבוהה יותר משל הפחמנים. לכן יש לפירידין מומנט דיפול של 2.2D.
מולקולת פירידין | |
שמות נוספים | Azabenzene, Azine |
---|---|
כתיב כימי | C₅H₅N |
מסה מולרית | 79.1 גרם/מול |
מראה | נוזל שקוף |
מספר CAS | 110-86-1 |
צפיפות | 0.9819 גרם/סמ"ק |
מצב צבירה | נוזל |
מסיסות | מסיס לחלוטין במים |
טמפרטורת היתוך |
-41.6 °C 231.55 K |
טמפרטורת רתיחה |
115.2 °C 388.35 K |
מקדם שבירה | 1.5093 |
נקודת הבזק |
21 °C 294.15 K |
פירידין חופשי נדיר בטבע פרט לעלים ושורשים של צמחים ממשפחת הסולניים. הוא מצוי בכמויות מזעריות כחלק מהתרכובות האורגניות הנדיפות הנוצרות בצלייה או בשימור מזון וכן בעשן טבק ומריחואנה.