Talidomide
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La talidomide è un farmaco che fu venduto negli anni cinquanta e sessanta come sedativo, anti-nausea e ipnotico. Si trattava di un farmaco che aveva un bilancio rischi/benefici estremamente favorevole rispetto agli altri medicinali disponibili all'epoca per lo stesso scopo (i barbiturici). Oggi è utilizzato invece come chemioterapico per diverse patologie.
Talidomide | |
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Nome IUPAC | |
(RS)-2-(2,6-diossopiperidin-3-il)-1H-isoindol-1,3(2H)-dione | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C13H10N2O4 |
Massa molecolare (u) | 258,23 |
Numero CAS | 50-35-1 |
Numero EINECS | 200-031-1 |
Codice ATC | L04AX02 |
PubChem | 5426 |
DrugBank | DB01041 |
SMILES | C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | Orale |
Dati farmacocinetici | |
Metabolismo | Epatico (CYP2C19)[1] |
Emivita | da 5 a 7 ore |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 301 - 312 - 361 |
Consigli P | 280 - 301+310 [2] |
Prodotto in forma di racemo, venne ritirato dal commercio alla fine del 1961, dopo essere stato diffuso in cinquanta paesi sotto quaranta nomi commerciali diversi, fra cui Contergan e Distaval[3]. Il ritiro fu dovuto alla scoperta della teratogenicità di uno dei suoi enantiomeri: le donne trattate con talidomide davano alla luce neonati con gravi alterazioni congenite dello sviluppo degli arti, ovvero amelia (assenza degli arti) o vari gradi di focomelia (riduzione delle ossa lunghe degli arti), generalmente più a carico degli arti superiori che quelli inferiori, più spesso bilateralmente, pur con gradi differenti.