Aromatisch substitutiepatroon
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Een aromatisch substitutiepatroon verwijst in de scheikunde naar de relatieve posities van de verschillende substituenten op een aromatische verbinding. Hierbij hoort doorgaans een specifieke IUPAC-nomenclatuur.
Ortho-, meta- en para-substitutie
Op een benzeenring kunnen substituenten 3 posities innemen ten opzichte van elkaar:
- Ortho: de substituenten bevinden zich in 1,2-stelling
- Meta: de substituenten bevinden zich in 1,3-stelling
- Para: de substituenten bevinden zich in 1,4-stelling
Ipso-, meso- en peri-substitutie
Naast de conventionele relatieve posities, zijn er ook nog andere aanduidingen voor specifieke plaatsen:
- Ipso verwijst naar twee substituenten die zich in het intermediair van de elektrofiele aromatische substitutie op hetzelfde koolstofatoom bevinden
- Meso verwijst naar een substituent dat zich op de benzylische positie bevindt
- Peri verwijst naar een substitutiepatroon bij naftaleen en diens derivaten; de substituenten bevinden zich dan in 1,8-stelling
Overige aanduidingen
Wanneer meerdere substituenten voorkomen, dan kunnen zij - benevens de conventionele nummering - ook op andere manieren worden aangeduid:
- Vicinaal verwijst naar 3 of meerdere substituenten die telkens naburige koolstofatomen op een ring bezetten
- Asymmetrisch verwijst naar 3 of meerdere substituenten die niet symmetrisch op de ring zijn geplaatst
- Symmetrisch verwijst naar 3 of meerdere substituenten die wel symmetrisch op de ring zijn geplaatst
- Per duidt aan dat alle posities op de aromatische ring zijn bezet door substituenten
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
Cover photo is available under {{::mainImage.info.license.name || 'Unknown'}} license.
Cover photo is available under {{::mainImage.info.license.name || 'Unknown'}} license.
Credit:
(see original file).
