For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Benzonitril.

Benzonitril

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Benzonitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzonitril
Algemeen
Molecuulformule C7H5N
IUPAC-naam benzonitril
Andere namen fenylcyanide
Molmassa 103,12 g/mol
CAS-nummer 100-47-0
EG-nummer 202-855-7
PubChem 7505
Beschrijving Kleurloze vloeistof met amandelgeur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
EG-Index-nummer 608-012-00-3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,01 g/cm³
Smeltpunt −13 °C
Kookpunt 191 °C
Vlampunt 70-75 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 550 °C
Dampdruk (20°C) 72 Pa
Oplosbaarheid in water 4,3 g/L
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal 
Portaalicoon
 
Scheikunde

Benzonitril is een organische verbinding die bestaat uit een benzeenring verbonden met een nitrilgroep. Het is een kleurloze vloeistof met een geur van amandelen. Het is weinig oplosbaar in water, maar volledig in organische oplosmiddelen zoals aceton, benzeen, chloroform of ethylacetaat. Benzonitril is de eerste precursor van aromatische koolwaterstoffen die is gevonden in de interstellaire ruimte[1].

Synthese

Benzonitril kan bereid worden door de ammoxidatie van tolueen: dit is de reactie van tolueen met ammoniak en zuurstof in de gasfase bij 450-500 °C. Als katalysator wordt een mengsel van twee of meer oxiden van metalen zoals vanadium, chroom, molybdeen en antimoon gebruikt.[2]

Benzonitril wordt ook gevormd door de reactie van benzeen of bifenyl met waterstofcyanide (HCN) op hoge temperatuur in de gasfase.[3]

Andere mogelijkheden zijn de reactie van benzoëzuur met ureum bij 220-240 °C,[4] de dehydratie van benzamide of de reactie van natriumcyanide met broombenzeen.

Toepassingen

Benzonitril is geschikt als oplosmiddel voor vele organische en anorganische materialen, waaronder sommige polymeren. Het wordt echter vooral gebruikt voor de synthese van andere verbindingen. Door hydrolyse kan het omgezet worden in benzoëzuur of benzamide. De reductie met waterstofgas geeft benzylamine.

Van commercieel belang is de reactie met dicyaandiamide tot benzoguanamine (2,4-diamino-6-fenyl-1,3,5-triazine). Dit is een derivaat van melamine dat gebruikt wordt bij de synthese van kunstharsen. Het kan samen met melamine en formaldehyde reageren tot thermohardende kunstharsen, die in vergelijking met puur melamineformaldehyde beter bestand zijn tegen vlekken.[5]

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Benzonitril
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.