cover image

Histamine

chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Histamine is een organische verbinding, meer bepaald een biogene amine, die betrokken is bij verscheidene fysiologische processen. De stof speelt een rol in het maag-darmkanaal, fungeert als neurotransmitter in het centrale zenuwstelsel en heeft een functie in het afweersysteem.

Quick facts: Histamine, Structuurformule en molecuulmodel,...
Histamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van histamine
Algemeen
Molecuulformule C5H9N3
IUPAC-naam 4-(2'-amino-ethyl)-imidazool
Molmassa 111,14506 g/mol
SMILES
C1=C(NC=N1)CCN
InChI
1S/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8)
CAS-nummer 51-45-6
PubChem 774
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H317 - H319 - H334 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P342+P311
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 83,5 °C
Kookpunt 209,5 °C
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in vis, vlees, kaas, zuurkool
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde
Close

Histamine ontstaat door decarboxylering van het aminozuur L-histidine, een reactie die door het enzym L-histidinedecarboxylase gekatalyseerd wordt. Na synthese van histamine wordt het óf direct opgeslagen in bepaalde weefsels óf direct afgebroken en onwerkzaam gemaakt door methylering tot 1,4-methylhistamine (gekatalyseerd door histamine-N-methyltransferase, HNMT).

De eigenschappen van histamine werden voor het eerst beschreven in 1910 door de Engelse neurowetenschapper Henry Hallett Dale. Hij isoleerde samen met George Barger histamine uit moederkoorn (Claviceps purpurea), een schimmel die op planten groeit.