Horner-Wadsworth-Emmons-reactie
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
De Horner-Wadsworth-Emmons-reactie (veelal afgekort tot HWE-reactie) is een organische reactie en een variant van de Wittig-reactie. Het betreft een reactie tussen een fosfonaat-gestabiliseerd carbanion en een aldehyde of keton tot hoofdzakelijk E-alkenen:[1]
In 1958 publiceerde Leopold Horner een aangepaste versie van de Wittig-reactie, gebaseerd op fosfonaat-gestabiliseerde carbanionen.[2][3] William S. Wadsworth en William D. Emmons definieerden later de reactie nauwkeuriger.[4][5]
In tegenstelling tot een bij de Wittig-reactie gebruikte trifenyl-fosforylide zijn fosfonaat-gestabiliseerde carbanionen meer nucleofiel en meer basisch. Bovendien kunnen deze laatste gealkyleerd worden, wat niet het geval is bij trifenyl-fosforyliden.