Hydroborering-oxidatie
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
De hydroborering-oxidatiereactie, ook wel oxidatieve hydroborering genoemd, is een organische reactie, bestaande uit twee stappen, die een alkeen omzet in een alcohol door de additie van water over de dubbele binding, met een boraan als elektrofiel. De hydroborering-oxidatiereactie is een anti-Markovnikov-reactie, waarbij de hydroxylgroep op het minst gesubstitueerde koolstofatoom van de dubbele binding wordt geplaatst.[1] De reactie werd ontdekt door Herbert Brown in de jaren '50 van de 20e eeuw en werd beloond met de Nobelprijs voor de Scheikunde in 1979. Ze wordt ook wel aangeduid als de Brown-hydroborering.
Een voorbeeld van deze reactie is de reactie van 2-methylpropeen tot 2-methylpropan-1-ol:
Hierin staat THF voor tetrahydrofuraan, het oplosmiddel waarop boraan stabiel bewaard kan worden.