Pentetinezuur
chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Pentetinezuur (officieel: di-ethyleentriaminepenta-azijnzuur; afgekort: DTPA) is een polyaminocarbonzuur, bestaande uit een di-ethyleentriaminebasisstructuur, waarin elk van de vijf waterstofatomen aan stikstof vervangen is door de groep -CH2COOH. De stof kan beschouwd worden als een uitgebreide vorm van EDTA. DTPA wordt, net als EDTA, gebruikt in de vorm van zijn geconjugeerde base. In tegenstelling tot EDTA, waarbij het dan meestal om het dinatriumzout gaat, is de precieze vorm meestal niet omschreven. Vergelijkbaar met EDTA vormt het DTPA met veel metalen stabiele complexen. Bij complexvorming met de ionen van lanthanides en actinides, komt DTPA voor in zijn vijfwaardige anionvorm: alle vijf de carbonzuurgroepen zijn gedeprotoneerd. In tegenstelling tot EDTA beschikt DTPA over zeven coördinatieplaatsen voor bindingen aan metaalionen: elk stikstofatoom vormt een mogelijkheid voor een coördinatiebinding, evenals elk van de carbonzuurgroepen. Voor de meeste metalen is zes coördinatiebindingen het maximum. De conclusie is dat na complexvorming, de molecule nog een soort van handvat heeft dat gebruikt kan worden om het aan andere stoffen te koppelen, zoals het voorbeeld van pentetide aantoont.
Pentetinezuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van pentetinezuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C14H23N3O10 | |||
IUPAC-naam | [(carboxymethyl)imino]bis(ethyleennitrilo)-tetra-azijnzuur | |||
Andere namen | DTPA, di-ethyleentriaminepentaazijnzuur, di-ethyleentriamine-N,N,N',N',N"-penta-azijnzuur, N,N-bis(2-(bis-(carboxymethyl)amino)ethyl)-glycine | |||
Molmassa | 393,34652 g/mol | |||
SMILES | O=C(O)CN(CCN(CC(=O)O)C-C(=O)O)CCN(CC(=O)O)CC(=O)O | |||
InChI | 1S/C14H23N3O10/c18-10(19)5-15(1-3-16(6-11(20)21)7-12(22)23)2-4-17(8-13(24)25)9-14(26)27/h1-9H2,(H,18,19)(H,20,21)(H,22,23)(H,24,25)(H,26,27) | |||
CAS-nummer | 67-43-6 | |||
PubChem | 3053 | |||
Wikidata | Q416487 | |||
Beschrijving | Witte, kristallijne vaste stof | |||
Vergelijkbaar met | EDTA | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H319 - H332 - H361 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P281 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Smeltpunt | 220 °C | |||
Oplosbaarheid in water | < 5 g/L | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|