For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Regioselectiviteit.

Regioselectiviteit

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

In de organische chemie duidt regioselectiviteit op de voorkeur om te reageren op een bepaalde plaats in een molecuul.[1] Het begrip is van toepassing bij tal van reacties, bijvoorbeeld welk waterstofatoom door een sterke base kan worden geabstraheerd, of waar in de benzeenring meerdere substituenten ten opzichte van elkaar geplaatst kunnen worden middels een elektrofiele aromatische substitutie. Ook in reacties waarbij dubbele bindingen betrokken zijn is vaak sprake van regioselectiviteit (regel van Markovnikov).

Regioselectiviteit treedt ook op in ringsluitingsreacties, dan wordt de Baldwin-regels gevolgd. Ook bij pericyclische reacties wordt regioselectiviteit waargenomen.

Voorbeeldreactie

Als voorbeeld mag onderstaande reactie gelden. Bij de halohydrine-reactie (het tegelijkertijd koppelen van een halogeen en een hydroxylgroep aan een dubbele binding) van 2-propenylbenzeen zijn twee reactieproducten mogelijk:[2]

Regioselectiviteit van de halohydrine-reactie.

Het reactieproduct is een mengsel van beide isomeren en voor deze reactie geldt dat de regioselectiviteit laag is. De selectiviteit wordt bepaald door de vorming van het carbokation onder invloed van N-broomsuccinimide (NBS) als elektrofiel broomreagens. Een carbokation kan immers gestabiliseerd worden door aanwezigheid van elektronenstuwende substituenten of door vorming van een benzylisch carbokation. In het geval van 2-propenylbenzeen treden beide stabilisaties tegelijkertijd op en wordt dus hoofdzakelijk het eerste product gevormd. De bereiding van het tweede product vereist de vorming van een primair niet-benzylisch carbokation, wat veel onstabieler is. Het wordt dus in mindere mate gevormd.

Zie ook

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Regioselectiviteit
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.