For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Stille-reactie.

Stille-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

De Stille-reactie of Stille-koppeling is een chemische reactie tussen een organotinverbinding en een organisch halogenide, en met palladium als katalysator. De reactie werd in 1977 ontdekt door de Amerikaanse scheikundige John K. Stille en zijn medewerkers.[1][2]

StillereactionGeneralScheme.png

De organotinverbinding is een trialkylverbinding, waarbij de alkylgroepen doorgaans methyl- of butylgroepen zijn. R is een sp- of sp2-gehybridiseerde groep (bijvoorbeeld aryl-, alkenyl, alkynyl) of een alkyl- of allylgroep. X is een halogenide, zoals bromide, jodide, chloride of een pseudohalogeen, zoals triflaat. R' is een acyl-, alkenyl-, allyl-, benzyl- of arylgroep. Typische katalysatoren zijn palladium(II)acetaat, tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0) of tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0).

De reactie leidt tot de vorming van een koolstof-koolstofbinding (koppeling) tussen de groepen R en R', met als bijproduct een trimethyl- of tributyltinhalogenide.

Toepassing

De Stille-reactie is een veelzijdige reactie die veel gebruikt wordt in de organische chemie, vooral in de farmaceutische industrie voor de synthese van complexe moleculen, omdat ze doorgaat met een grote verscheidenheid aan functionele groepen. Ze is ook stereospecifiek en regioselectief.

Voor- en nadelen

Organotinverbindingen zijn stabiel in lucht en water. Een nadeel van de Stille-reactie is de toxiciteit van de trialkyltinverbindingen. Vooral trimethyltinverbindingen zijn veel giftiger dan tributyltinverbindingen. Ze zijn wel gemakkelijker uit het reactiemengsel te verwijderen dan de tributylverbindingen. Trimethyltinchloride kan door extractie met water verwijderd worden. Tributyltinchloride is echter niet oplosbaar in water en moet omgezet worden in het onoplosbare tributyltinfluoride, dat afgefilterd kan worden.[3]

Als men koolstofmonoxide gebruikt bij de reactie, wordt er bij de koppeling een keton gevormd door tussenvoeging van CO: R-CO-R'.

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Stille-reactie
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.